2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-glucopyranose | 69257-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-L-glucopyranose；(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 69257-52-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: OGOMAWHSXRDAKZ-GYLADCCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-glucopyranose 、 氯化亚砜 、 在 氯化锌 无水氯化钙 、 氮 、 silica gel 、 苯 、 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-L-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1

文献信息

• US4207413A
  申请人：——

  公开号：US4207413A

  公开（公告）日：1980-06-10