methyl (3,4-di-O-benzyl-1-O-benzyloxymethyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl)-(2<->1)-[(E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid]uronate | 297747-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-benzyl-1-O-benzyloxymethyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl)-(2<->1)-[(E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid]uronate
• CAS: 297747-86-5
• 化学式: C₇₄H₈₀O₁₃Si
• 分子量: 1205.53
• InChiKey: NBVQLRQWIVPIIO-GYDUBYGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.25
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4-di-O-benzyl-1-O-benzyloxymethyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl)-(2<->1)-[(E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid]uronate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以42%的产率得到methyl (3,4-di-O-benzyl-1-O-benzyloxymethyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl)-(2<->1)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-threo-D-gluco-oct-1,5-pyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖高级类似物的合成与结构分析

  摘要：

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。

  DOI：

  10.1080/07328300008544111
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-1'-O-benzyloxymethyl-6'-O-t-butyldiphenylsilylsucrose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3,4-di-O-benzyl-1-O-benzyloxymethyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl)-(2<->1)-[(E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖高级类似物的合成与结构分析

  摘要：

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。

  DOI：

  10.1080/07328300008544111