ethyl (3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1082471-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1082471-29-1
• 化学式: C₅₃H₅₀O₁₇S
• 分子量: 991.036
• InChiKey: WMORNWCNFXDXHR-BFTAWAPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 ethyl (3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到2-azidoethyl (3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与 HNK-1 抗原相关的寡糖。5. HNK-1 抗原三糖的磺基模拟物的合成

  摘要：

  摘要2-氨基乙基3,6-二-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是抗原性三糖 HNK-1 的磺基模拟物，以及相应的单硫酸盐，即 2-氨基乙基 3-O-磺基-和 2-氨基乙基 6-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 →3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷被合成。2-叠氮乙基 2,4-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2 -acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glupyranoside 作为硫酸化三糖的常见前体。该化合物是根据 [2+1] 模式从单糖前体合成的：3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺，烯丙基

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0258-y
• 作为产物：
  描述：

  (3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 乙硫醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与 HNK-1 抗原相关的寡糖。5. HNK-1 抗原三糖的磺基模拟物的合成

  摘要：

  摘要2-氨基乙基3,6-二-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是抗原性三糖 HNK-1 的磺基模拟物，以及相应的单硫酸盐，即 2-氨基乙基 3-O-磺基-和 2-氨基乙基 6-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 →3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷被合成。2-叠氮乙基 2,4-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2 -acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glupyranoside 作为硫酸化三糖的常见前体。该化合物是根据 [2+1] 模式从单糖前体合成的：3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺，烯丙基

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0258-y