3-氰基-4-异丁氧基硫代苯甲酰胺 | 163597-57-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氰基-4-异丁氧基硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 3-cyanoisobutoxybenzothioamide
• 英文别名: 3-cyano-4-isobutoxybenzothioamide；3-cyano-4-(2-methylpropoxy)benzothiamide；3-cyano-4-(2-methylpropoxy)benzenecarbothioamide
• CAS: 163597-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: FMHRQJJWJQGSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-异丁氧基-1,3-苯二甲腈	4-isobutoxyisophthalonitrile	161718-81-6	C12H12N2O	200.24
  ——	3-formyl-4-isobutoxythiobenzamide	——	C12H15NO2S	237.323
  ——	4-isobutoxybenzothioamide	221076-43-3	C11H15NOS	209.312

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-4-异丁氧基硫代苯甲酰胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)-4-methyl-N’-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基azo的合成，结构鉴定和杀幼虫活性

  摘要：

  本研究集中于一系列新型的2- [3-氰基-4-（2-甲基丙氧基）苯基] -4-甲基-1,3-噻唑-5-碳酰肼（5a-1）的对抗阿拉伯按蚊。通过常规回流方法完成标题化合物的合成，并通过FT-IR，NMR（1 H和13 C），LC-MS和元素分析确定了新化合物的结构。通过单晶X射线衍射研究化合物（5l）的分子内和分子间相互作用。标题化合物（E）-2-（3-氰基-4-异丁氧基苯基）-N '-（4-氟-3-苯氧基苄叉基）-4-甲基噻唑-5-碳酰肼（5a）和（E）-N′ -（4-氯亚苄基）-2-（3-氰基-4-异丁氧基苯基）-4-甲基噻唑-5-碳酰肼（5g）成为有前途的杀灭阿拉伯按蚊的杀幼虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130305
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁氧基-1,3-苯二甲腈 以90的产率得到3-氰基-4-异丁氧基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING FEBUXOSTAT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU FEBUXOSTAT

  摘要：

  本发明公开了一种制备非布洛星的方法，其中使用2,4-二卤苯酚（化合物1）作为起始材料，该材料便宜易得，并通过烷基化、氰化、硫代甲酰化、环化和去保护作用从中合成非布洛星。

  公开号：

  WO2011082623A1

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-ARYLTHIAZOLE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Mizhiritskii Michael

  公开号：US20140228417A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of derivatives of 2-arylthiazole such as Febuxostat and its analogs. Febuxostat which is an inhibitor of xanthine oxidase, is used for the treatment of chronic hyperuricaemia in conditions in which urate deposition has occurred, such as gouty arthritis.

  本发明涉及用于制备2-芳基噻唑衍生物的过程和中间体，例如非布索他和其类似物。非布索他是一种黄嘌呤氧化酶抑制剂，用于治疗慢性高尿酸血症，如痛风性关节炎等病症中尿酸沉积已发生的情况。
• 一种非布司他中间体的制备方法及其在制备 非布司他中的应用
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN108358866B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种结构式II的化合物的制备方法，包括如下步骤：1)结构式VII的化合物在烷基化剂和碱的作用下，反应得到结构式VI的化合物；2)结构式VI的化合物经反应得到结构式V的化合物；3)无需溶剂，结构式V的化合物在酸性条件下和乌洛托品反应，得到结构式IV的化合物；4)结构式IV的化合物和盐酸羟胺在碱存在的条件下反应，脱水得到结构式III的化合物；5)结构式III的化合物和结构式VIII的化合物进行关环反应得到结构式II的化合物。本发明还提供上述制备方法在合成非布司他中的应用。本发明的方法操作简单、收率高、副反应少、未使用剧毒品，作为一种新颖的非布司他中间体制备的方法，适于工业化生产。其中，R＝C1～C4的烷基。
• PROCESS TO PREPARE ETHYL 4-METHYL-2-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHENYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE
  申请人：Kompella Amala

  公开号：US20130172571A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a process for the preparation of Ethyl 4-methyl-2-(4-(2-methylpropyloxy)-3-cyanophenyl)-5-thiazolecarboxylate (I) the key intermediate for the preparation of [2-[3-cyano-4-(2-Methyl-propoxy)phenyl]-4-methyl-5-thiazole carboxylic acid (Febuxostat, I(A)) is approved under the trademark Uloric® by the US Food and Drug Administration for the treatment of hyperuricemia and gouty arthritis.

  揭示了一种用于制备乙酸4-甲基-2-(4-(2-甲基丙氧基)-3-氰基苯基)-5-噻唑羧酸乙酯(I)的过程，这是制备[2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基-5-噻唑羧酸（非布索坦，I(A)）的关键中间体，已在美国食品药品监督管理局批准的商标Uloric®下用于治疗高尿酸血症和痛风性关节炎。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF FEBUXOSTAT<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FEBUXOSTAT
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012073259A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein is a novel process for the preparation of 2-[3-cyano-4-(2- methylpropoxy)phenyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid and novel intermediates thereof.

  本文披露了一种用于制备2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基噻唑-5-羧酸及其新型中间体的新工艺。
• SUBSTANTIALLY PURE SALTS OF FEBUXOSTAT AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Dwivedi Shriprakash Dhar

  公开号：US20130190366A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Substantially pure salts of febuxostat of Formula (IA): wherein Y is Na + , K + , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ , Zn 2+ , Ba 2+ , Sr 2+ , choline, epolamine and N + (R) 4 and processes for preparation thereof are disclosed.

  本发明公开了Formula (IA)的febuxostat的基本纯盐：其中Y为Na+、K+、Li+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Ba2+、Sr2+、胆碱、epolamine和N+（R）4，以及其制备方法。