N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester | 1415218-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester
• CAS: 1415218-28-8
• 化学式: C₇₇H₇₁NO₂₂
• 分子量: 1362.4
• InChiKey: JCGHQJUMYWVVMK-OUVYYFMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  276.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  同型鸟氨酸作为天冬氨酸的前体，用于合成含有天冬氨酸和硫酸化糖链的蛋白聚糖糖肽

  摘要：

  在合成蛋白聚糖糖肽的许多障碍中，一个挑战是天冬氨酸在肽主链和酸敏感的O-硫酸化聚糖链中的掺入。为了克服这个问题，开发了一种利用高丝氨酸作为天冬氨酸前体的新策略。通过使用（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）进行后期氧化，成功地完成了糖肽中高丝氨酸向天冬氨酸的转化。这是首次合成包含天冬氨酸和O-硫酸化聚糖的糖肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02441
• 作为产物：
  描述：

  N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。
• Synthesis of Chondroitin Sulfate A Bearing Syndecan-1 Glycopeptide
  作者：Sherif Ramadan、Weizhun Yang、Zeren Zhang、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02271

  日期：2017.9.15

  Syndecan-1 chondroitin sulfate glycopeptide was synthesized for the first time using the cassette approach. The sequence of glycosylation to form the octasaccharide serine cassette was critical. The glycopeptide was successfully assembled via a 2+ (3 + 3) glycosylation strategy followed by peptide chain elongation.

  首次采用盒式方法合成了Syndecan-1硫酸软骨素糖肽。形成八糖丝氨酸盒的糖基化序列至关重要。通过 2+ (3 + 3) 糖基化策略和随后的肽链延伸成功组装了糖肽。