2-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]-1-phenylethanone | 104755-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 104755-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂OSe
• 分子量: 346.115
• InChiKey: RWYASJMUYMUZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]-1-phenylethanone 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dichloro-1-phenyl-2-phenylselanyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氯化硒（IV）的类似Pummerer的反应。α-氯-α-苯基硒烯酮和α，α-二氯-α-苯基硒烯酮的合成

  摘要：

  通过用三氯化苯基硒或四氯化硒处理甲基酮可轻松获得的二氯化硒（IV），在吡啶中在二氯甲烷中用吡啶处理，得到类似Pummerer反应的α-氯硒化物。对这些物质进行磺酰氯氯化和重复吡啶处理，类似地得到α，α-二氯硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99093-2
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 、 苯乙酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  从根本上环化成环亚胺的途径

  摘要：

  探索了一种基于5- exo自由基环化的环状亚胺的新途径。自由基前体是由烯丙胺和容易获得的α-苯基硒烯基酮制得的亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.104

文献信息

• Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones
  作者：Didier Houllemare、Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1055/s-1997-1509

  日期：1997.1

  α-Phenylselanyl aldehydes are prepared on a large scale by reaction of PhSeCl3 with the corresponding aldehydes in acetonitrile without isolation of the intermediate dichloro adducts. This method has been applied to α-phenylselanyl ketones derived from alkyl aryl ketones, symmetrical aliphatic ketones and alkyl isopropyl ketones. cis-4-tert-Butyl-2-phenylselanylcyclohexanone was also prepared in the same way.

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。
• Phenyl selenium trichloride in synthesis. Reaction with ketones. A new variation of the selenoxide elimination reaction
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84605-0

  日期：——

  Phenyl selenium trichloride was used for the introduction of a PhSeCl2-group into the α-position of ketones. These products were converted to enones (hydrolysis/selenoxide elimination) or α-phenylselenoketones (thiourea-reduction).

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。
• ENGMAN, LARS;PERSSON, JOACHIM;TILSTAM, ULF, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2665-2668
  作者：ENGMAN, LARS、PERSSON, JOACHIM、TILSTAM, ULF

  DOI：——

  日期：——
• ENGMAN, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6385-6388
  作者：ENGMAN, L.

  DOI：——

  日期：——