2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[(2R,3S)-2-(3-acetoxy-2-oxo-propyl)-3-((R)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetoxymethyl ester | 102990-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[(2R,3S)-2-(3-acetoxy-2-oxo-propyl)-3-((R)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetoxymethyl ester
• CAS: 102990-86-3
• 化学式: C₃₈H₄₀NO₁₁P
• 分子量: 717.709
• InChiKey: LOMKKQMJNQHCQR-HFLUPYTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[(2R,3S)-2-(3-acetoxy-2-oxo-propyl)-3-((R)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetoxymethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 pivaloyloxymethyl 2-acetoxymethyl-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(4R^*)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 三氟化硼乙醚 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[(2R,3S)-2-(3-acetoxy-2-oxo-propyl)-3-((R)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361