2,4-dimethyl-3,5-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrole | 1377860-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3,5-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1377860-83-7
• 化学式: C₂₈H₄₉NSi₂
• 分子量: 455.875
• InChiKey: KUXVEPYBAZJTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-dimethyl-3,5-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙炔杂环烷的乙炔基苯并恶唑啉酮：结构要求，吡咯的改进的程序和对该机制的见解。

  摘要：

  本报告描述了使用炔基高价碘试剂对金催化的吲哚，吡咯和噻吩直接炔基化的全面研究，尤其是炔基苯并恶唑烷酮对乙炔有效转移至杂环的结构要求的研究。还报道了使用吡啶作为添加剂的吡咯烷基炔化的改进方法。在吲哚和/或噻吩的直接炔基化反应中，合成并评估了十九个炔基苯并恶唑醇。最佳的甲硅烷基取代基是庞大的甲硅烷基。尽管如此，还是第一次实现了芳族乙炔向噻吩的转移。甲基取代基在三异丙基甲硅烷基乙炔基1,2-苯并恶多酚3（1 H）观察到反应速率为1（TIPS-EBX）。不同亲核性底物之间的竞争性实验，氘标记实验以及观察到的区域选择性均与亲电子芳族取代一致。金（III）2-吡啶羧酸二氯盐也是该反应的有效催化剂。研究表明，在此过程中，金（III）最终可能还原为金（I）。这些研究的结果是，炔基化反应最有可能发生π活化或氧化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201200200