癸醛二乙缩醛 | 34764-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸醛二乙缩醛
• 英文名称: 1,1-diethoxydecane
• 英文别名: decanal diethylacetal
• CAS: 34764-02-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: GDDPLWAEEWIQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.5 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.098 (est)
• 保留指数：
  1473

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛二乙缩醛 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 以100%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  温和的 水促进无环缩醛的选择性脱乙酰化

  摘要：

  各种脂族和芳族二甲基和二乙基乙缩醛和 缩酮 在纯净状态下加热到80°C时，发现其水解的定量结果基本定量 水 或没有介质的水性介质 催化剂 或任何其他添加剂，而 环状缩醛在这些条件下保持稳定。当两种类型的乙缩醛都存在时，选择性脱保护是可能的。

  DOI：

  10.1039/c0gc00280a
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 迭氮酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 癸醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods. 25. Titanium tetrachloride-catalyzed addition of hydrazoic acid to aldehydes and ketones. Thermolysis and photolysis of .alpha.-azido ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a006

文献信息

• A Simple, Efficient and General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Acetals under the Catalysis of Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/adsc.200303154

  日期：2004.3

  Indium(III) chloride efficiently catalyzes the protection of a variety of aldehydes and ketones to their corresponding 1,3-dioxolanes and dialkyl acetals in refluxing cyclohexane. On the other hand, deprotection of acetals is also achieved in refluxing aqueous methanol under the catalysis of indium(III) chloride.

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。
• Reaction of the Acetals with TESOTf−Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja060328d

  日期：2006.5.1

  using various bases revealed the reaction and reached the best combination of TESOTf-base. It was very mild and highly chemoselective and proceeded under weakly basic conditions. Then, many functional groups such as allyl alcohol, silyl ether, acetate, methyl ether, triphenylmethyl (Tr) ether, 1,3-dithiolane, methyl ester, and tert-butyl ester could survive under these conditions. Furthermore, this methodology

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。
• Highly Chemoselective Alkylation of Acetals Using TESOTf-2,4,6-Collidine-Gilman Reagent Combination
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Takuya Ohnaka

  DOI：10.1055/s-2006-951509

  日期：2006.11

  A new alkylation method of acetals has been developed by the reaction of the cationic intermediates, obtained by TESOTf-2,4,6-collidine treatment of acetals, followed by a Gilman reagent. The feature of the method is high chemoselectivity, which could not be attained by previously reported methods. Reaction proceeds under weakly basic conditions that acid-labile functional groups can tolerate.

  通过TESOTf-2,4,6-可力丁处理缩醛得到的阳离子中间体和吉尔曼试剂反应，开发了一种新的缩醛烷基化方法。该方法的特点是化学选择性高，这是以前报道的方法无法达到的。反应在酸不稳定官能团可以耐受的弱碱性条件下进行。
• Antimony(<scp>v</scp>) catalyzed acetalisation of aldehydes: an efficient, solvent-free, and recyclable process
  作者：Renzo Arias Ugarte、Todd W. Hudnall

  DOI：10.1039/c6gc03629e

  日期：——

  A highly selective, solvent-free process for the acetalisation of aldehydes was achieved by the use of a readily accessible antimony(V) catalyst which we previously prepared in our lab as a tetraarylstibonium triflate salt ([1][OTf]).

  醛的乙缩醛化的高度选择性，无溶剂方法是通过使用易于获得的锑（V）催化剂实现的，该催化剂以前是在我们的实验室中作为三氟甲磺酸四芳基sti鎓盐（[ 1 ] [OTf]）制备的。
• Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cycloalkenes with the Diethyl Acetals of Aldehydes
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo051683+

  日期：2006.1.1

  Lewis acid-mediated reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with acetals derived from a variety of aldehydes, followed by treatment with Amberlyst 15 resin in TFA, yielded 1,3-cyclopentanedione products, but reactions with 3,3-dimethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene led to 1,2-cyclopentanediones. Reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopentene gave intermediates that did not undergo

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。

表征谱图