iodoacetic acid 5-isopropoxy-2-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenylethynyl)-4-methoxy-phenyl ester | 200941-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: iodoacetic acid 5-isopropoxy-2-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenylethynyl)-4-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: 1-(α-iodoacetoxy)-2-[(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)ethynyl]-5-isopropoxy-4-methoxybenzene；1-(alpha-Iodoacetoxy)-2-[(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)ethynyl]-5-isopropoxy-4-methoxybenzene；[4-methoxy-2-[2-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)ethynyl]-5-propan-2-yloxyphenyl] 2-iodoacetate
• CAS: 200941-19-1
• 化学式: C₂₄H₂₇IO₆
• 分子量: 538.379
• InChiKey: FSEATSNPUJJTOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodoacetic acid 5-isopropoxy-2-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenylethynyl)-4-methoxy-phenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 [4-[8,16-dimethoxy-7,17-bis[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]oxy]-3-oxo-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-12-yl]-2-methoxyphenyl] (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I介导的DNA切割可作为开发源自海洋生物碱lamellarin D：掺入氨基酸残基的三酯衍生物的抗肿瘤剂的指南。

  摘要：

  近来海洋生物碱lamellarin D（LAM-D）被定性为人类拓扑异构酶I的强力毒物，赋予其对肿瘤细胞的显着细胞毒活性。我们在这里报告LAM-D系列中的第一个结构-活性关系研究。两组三酯化合物，它们在6H- [1]苯并吡喃并[4'，3'：4,5]吡咯并[2,1-a]异喹啉-6-测试了一种典型的母体生物碱的五环平面生色团作为拓扑异构酶I抑制剂。A组中的非氨基化合物对拓扑异构酶I没有活性，并且基本上无细胞毒性。与之形成鲜明对比的是，B组中掺有氨基酸残基的化合物强烈促进了人类拓扑异构酶I对DNA的切割。亮氨酸三取代的LAM-D衍生物，缬氨酸，脯氨酸，苯丙氨酸或丙氨酸残基或相关的氨基侧链可稳定拓扑异构酶I-DNA复合物。用这些分子在T向下箭头G或C向下箭头G二核苷酸处检测到的DNA切割位点与LAM-D相同，但与喜树碱仅在T向下箭头G刺激拓扑异构酶I介导的切割的DNA切割位点略有不同。在DNA弛豫

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.020
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 iodoacetic acid 5-isopropoxy-2-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenylethynyl)-4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent total synthesis of lamellarin K†

  摘要：

  由二氢异喹啉盐24衍生的偶氮亚甲基季铵盐发生一种分子内[3 + 2]环加成反应，生成吡咯25，该吡咯经过去异丙基化反应得到海洋生物碱拉梅拉林K 4。

  DOI：

  10.1039/a705874h

文献信息

• Preparation of fused polycyclic alkaloids by ring closure of azomethine ylides, novel compounds thereof and their use as chemotherapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030208076A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A method for the preparation of a compound of general Formula: 1 or pharmaceutically acceptable derivatives and salts, racemates, isomers and/or tautomers thereof comprising cyclizing an azomethine ylide of general Formula: 2 wherein A is a cyclic or non-cyclic group; Z is a carbon or a heteroatom; n is selected from 0, 1, 2 or 3; W, X and Y may be the same or different and each are selected from hydrogen; optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, amino, alkoxy, alkenoxy, alkynoxy, aryl, alkylthio, heterocyclyl; carboxy, carboxy ester, carboxamido, acyl, acyloxy, mercapto, halogen, nitro, sulfate, phosphate, cyano and optionally protected hydroxy; or W and X, together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached, form a saturated or unsaturated nitrogen containing heterocyclic group which may be optionally substituted or optionally fused to a saturated or unsaturated carbocyclic group, aryl group or heterocyclic group is provided.

  一种制备通式1化合物或其药学上可接受的衍生物、盐、外消旋体、异构体和/或互变异构体的方法，包括环化通式2的偶氮甲基亚胺，其中A是环状或非环状基团；Z是碳或杂原子；n从0、1、2或3中选择；W、X和Y可以相同也可以不同，每个都是氢；可选择取代的烷基、烯基、炔基、氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基、烷硫基、杂环基；羧基、羧酯、羧酰胺、酰基、酰氧基、巯基、卤素、硝基、硫酸酯、磷酸酯、氰基和可选择保护的羟基；或者W和X与它们所连接的氮和碳原子一起形成饱和或不饱和的含氮杂环基团，该基团可以选择取代或可选择融合到饱和或不饱和的碳环基团、芳基或杂环基团中。
• [EN] ANTITUMORAL ANALOGS OF LAMELLARINS<br/>[FR] ANALOGUES ANTITUMORAUX DE LAMELLARINES
  申请人：PHARMA MAR SAU

  公开号：WO2004014917A3

  公开（公告）日：2004-05-13
• PREPARATION OF FUSED POLYCYCLIC ALKALOIDS BY RING CLOSURE OF AZOMETHINE YLIDES
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0981517B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• PREPARATION OF FUSED POLYCYCLIC ALKALOIDS BY RING CLOSURE OF AZOMETHINE YLIDES, NOVEL COMPOUNDS THEREOF AND THEIR USE AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0981517A1

  公开（公告）日：2000-03-01
• EP0981517A4
  申请人：——

  公开号：EP0981517A4

  公开（公告）日：2001-01-24