[(1S,2R,4R,6R,7R)-3-(6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate | 1227873-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4R,6R,7R)-3-(6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate
• CAS: 1227873-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₀INO₇
• 分子量: 501.275
• InChiKey: FKFUSHNINKACLK-MLWHWOPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4R,6R,7R)-3-(6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到[(1S,2R,4R,6R,7R)-6-hydroxy-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-3-yl]-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonylic acid 、 [(1S,2R,4R,6R,7R)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到[(1S,2R,4R,6R,7R)-3-(6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v