(E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) S-methyl carbonodithioate | 129395-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) S-methyl carbonodithioate
• 英文别名: O-geranyl S-methyl dithiocarbonate；O-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 129395-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OS₂
• 分子量: 244.422
• InChiKey: BRFRTHIXLKJCBX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) S-methyl carbonodithioate 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到Trithiocarbonic acid 1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suryawanshi, S.N.; Rani, A.; Bhakuni, D.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 625 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 香叶醇 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Suryawanshi, S.N.; Rani, A.; Bhakuni, D.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 625 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Radical Activation of C–O Bonds: Copper-Catalyzed Deoxygenative Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04254

  日期：2021.7.7

  direct use of free alcohols without purification of the xanthate esters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis of aryl radicals being formed and initiating the cleavage of the C–O bonds of xanthate esters, to generate alkyl radicals as the key intermediates. This aryl radical activation approach represents a new strategy for the activation of alcohols as cross-coupling partners.

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。