4-(4-bromophenyl)-1-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazole | 1251910-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(4-bromophenyl)triazol-1-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1251910-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O₅
• 分子量: 386.202
• InChiKey: INJWSUKJNMKCNN-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231

文献信息

• Synthesis of Some Novel Glucosyl Triazoles from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-pivaloyl-D-glucopyranosyl Azide
  作者：Chao Shen、Hui Zheng、Pengfei Zhang、Xinzhi Chen

  DOI：10.1080/07328303.2010.487231

  日期：2010.5

  In the present study, we have synthesized a series of novel glucosyl triazoles for the first time. The glucosyl triazoles 4a–e were synthesized by reaction of some azidoglycosides with various terminal alkynes via a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (“click chemistry”) and were deprotected to afford the corresponding glucosyl triazoles 5a–e in good yields. The structures of the new compounds were

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。