methyl 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate | 1171937-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]benzoate；methyl 4-(1-benzyltriazol-4-yl)benzoate
• CAS: 1171937-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: UZPGHWHSLYAIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 methyl 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到tetramethyl 2,2'-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene)dimalonate
  参考文献：
  名称：

  含重氮化合物的铑催化的芳烃三唑定向的C–H键官能化

  摘要：

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob01673a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• Eight-membered-ring diaminocarbenes bearing naphthalene moiety in the backbone: DFT studies, synthesis of amidinium salts, generation of free carbene, metal complexes, and solvent-free copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Pavel S. Gribanov、Aleksandr A. Tukov、Victor N. Khrustalev、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c6dt04484k

  日期：——

  eight-membered ring N-heterocyclic carbene (NHC) bearing a rigid naphthalene moiety in the backbone is reported for the first time. Stereoelectronic properties of 4,5-dihydro-1H-naphtho[1,8-ef][1,3]diazocin-3(2H)-ylidene (NaphtDHD) and smaller ring NHCs were theoretically studied at the DFT level. Amidinium salts were prepared from corresponding amidines and dibromides. Free carbene NaphtDHD-Dipp (Dipp

  首次报道了在骨架中带有刚性萘部分的新型八元环N-杂环卡宾（NHC）。理论上在DFT水平上研究了4,5-二氢-1 H-萘[1,8- ef ] [1,3]二唑-3（2 H）-亚烷基（NaphtDHD）和较小的环NHC的立体电子性质。由相应的salts和二溴化物制备盐。通过用LiHMDS处理相应的盐，在溶液中生成了游离的卡宾NaphtDHD-Dipp（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。它在低温下在溶液中稳定，而在室温下则迅速分解。银（I）和铜（I合成了复合物，并在固态下对其结构进行了表征。铜（I）络合物[（NaphtDHD-Mes）CuBr]（Mes =甲基1,2,4,6-三甲基苯基）在炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中在无溶剂条件下表现出高催化活性。
• Highly Efficient and Stable Atomically Dispersed Cu Catalyst for Azide‐Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Peng Ren、Qinglin Li、Tao Song、Zhaozhan Wang、Ken Motokura、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202100831

  日期：2021.9.17

  In this study, we report a highly stable and efficient single-atom Cu dispersed on N-doped porous carbon as a superior catalyst for azide-alkyne cycloaddition reaction. A broad set of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in high to excellent yields with good tolerance of various functional groups in a cost-effective, environment-friendly manner. Parallel studies show that the single-atom

  在这项研究中，我们报告了一种分散在 N 掺杂多孔碳上的高度稳定和高效的单原子 Cu 作为叠氮化物-炔烃环加成反应的优良催化剂。以具有成本效益、环境友好的方式以高到优异的收率合成了广泛的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，对各种官能团具有良好的耐受性。平行研究表明，具有独特配位结构的单原子铜表现出优于金属铜纳米颗粒类似物的催化活性。值得注意的是，单原子铜催化剂表现出强大的稳定性，可以多次重复使用，而不会改变活性和区域选择性。
• Synthesis of Chiral Nematic Mesoporous Metal and Metal Oxide Nanocomposites and their Use as Heterogeneous Catalysts
  作者：Christopher M. Walters、Keegan R. Adair、Wadood Y. Hamad、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1002/ejic.202000673

  日期：2020.11.8

  Growth of the metal nanoparticles was contained within the porous silica template, and subsequent removal of the template afforded free‐standing chiral nematic metal oxide films with surface areas up to 200 m2/g. To demonstrate the utility of these high surface area materials, we used the prepared CuO material as a heterogeneous catalyst for click reactions. Our prepared CuO showed excellent activity

  我们报告了通过真空辅助将金属前体加载到手性向列型介孔二氧化硅模板中并随后进行高温处理而制备的，含有锌或铜的手性向列型介孔金属和金属氧化物纳米复合材料的合成。单次加载循环（最多占孔体积的55％）后，就将大量金属加载到模板中，这已通过氮吸附测量得到了证实。金属纳米颗粒的生长包含在多孔二氧化硅模板中，随后除去模板可得到表面积高达200 m 2的自支撑手性向列型金属氧化物膜/G。为了证明这些高表面积材料的实用性，我们将制得的CuO材料用作点击反应的非均相催化剂。与市售的CuO纳米颗粒（24小时后20％的转化率）相比，我们制备的CuO表现出出色的活性（7小时后95％的转化率）。而且，所制备的CuO材料在四个循环之后保持高活性（＞ 70％的转化率）。
• Immobilization of copper complexes with (1,10-phenanthrolinyl)phosphonates on titania supports for sustainable catalysis
  作者：Alexander Mitrofanov、Stéphane Brandès、Frédéric Herbst、Séverinne Rigolet、Alla Bessmertnykh-Lemeune、Irina Beletskaya

  DOI：10.1039/c7ta01195d

  日期：——

  bis(Pphen-Si) complexes were the only complexes that were successfully anchored onto the TiO2 surface because the heterogenization was often accompanied by the undesirable dissociation of copper complexes. Hybrid materials based on copper(I) chelates with one phen ligand were obtained following a two-step procedure involving the immobilization of Pphen-Si chelators and their successive complexation with copper(I)

  研究了使用膦酸酯锚定基团将铜配合物与1,10-菲咯啉（phen）固定化的不同策略，以制备坚固而多孔的多相催化剂。均配型和杂铜（我）与配合啉轴承双（三甲基甲硅烷）磷锚定基团（Pphen硅在不同的位置）苯制备主链和共价结合到二氧化钛（二氧化钛2通过使用溶胶-凝胶法）干凝胶或接枝到介孔TiO 2（S BET = 650 m 2 g -1）的表面上。铜（I双（Pphen-Si）配合物是唯一成功锚固在TiO 2表面的配合物，因为异质化通常伴随着铜配合物的不良解离。按照两步程序，包括固定Pphen-Si螯合剂并与铜（I）离子连续络合，获得了基于具有一个phen配体的铜（I）螯合物的杂化材料。多孔材料Cu / 6b / SM / A，显示的BET表面积为243 m 2 g -1，承载力为0.57 mmol g -1根据这种方法合成了该配合物。还证明了可重复使用的Cu / 6b / SM / A材料在So
• A New Robust and Versatile Tetradentate Linker for Amides To be Cleaved under Mild Conditions by Unusual Complexation of the Amide Nitrogen to Cu⁺⁺
  作者：Rolf A. Kramer、Manuel C. Bröhmer、Nina V. Forkel、W. Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.200900291

  日期：2009.9

  The concept of weakening amide bonds by the rather unusual forced complexation of nitrogen to Cu++ is not limited to tridentate ligands and was extended in this work to tetradentate ligands as well. The use of cyclic tetradentate ligands was to no avail, but an open-chain and more-flexible tetradentate ligand allowed mild cleavage by methanolysis after complexation. The principle was applied to the

  通过氮与 Cu++ 的相当不寻常的强制络合来削弱酰胺键的概念不仅限于三齿配体，并且在这项工作中也扩展到四齿配体。使用环状四齿配体无济于事，但开链和更灵活的四齿配体允许在络合后通过甲醇分解进行温和裂解。该原理被应用于固相化学新接头的开发，该接头被证明非常坚固，但在通过 Cu++ 络合激活后允许温和切割。它的稳定性和多功能性通过成功应用于大量不同类型的反应得到证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)