Chloro-acetic acid (4S,6R,9S,10S,12S)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-yl ester | 335437-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (4S,6R,9S,10S,12S)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-yl ester
• CAS: 335437-19-9
• 化学式: C₂₅H₃₃ClO₆Si
• 分子量: 493.072
• InChiKey: PMOXVOYXWHEEEM-FEKYDKKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (4S,6R,9S,10S,12S)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到Chloro-acetic acid (4S,6R,9S,10S,12S)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-12-hydroxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2的总合成研究：立体化学的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003982g
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-ethynyl-oxiranylethynyl]-cyclopent-2-enyl}-methanol 在 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Chloro-acetic acid (4S,6R,9S,10S,12S)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2的总合成研究：立体化学的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003982g