2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-7-C-phenyl-D-glycero-L-ido-heptono-δ-lactone | 144336-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-7-C-phenyl-D-glycero-L-ido-heptono-δ-lactone
• CAS: 144336-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: JVTYVNQFZDQUJW-AMMHQNNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-cetyl-2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-hexitol 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-7-C-phenyl-D-glycero-L-ido-heptono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从D-甘油-D- gulo-庚酮-γ-内酯的立体选择性合成（–）-三角三醇和（–）-8-乙酰基三三角醇

  摘要：

  1- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d - IDO -hexitol 6通过三个连续的反应已被转换（选择性deacetonation，乙二醇氧化裂解（和Wittig反应）转化为（Z）-甲基7 - O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-7 - C-苯基-D-基-庚基-2-enote 9，它与碱性甲醇一起生成2-脱氧- 4,6- O-异亚丙基-3- O-甲基-7- C-苯基-D-甘油基-大号- IDO -heptono-δ内酯10。X射线晶体学分析证实了10的结构。1,3-二- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d -庚-hexitol 11已经转变经由涉及选择性水解的序列，脱乙酰化，乙二醇裂解氧化，Wittig反应成（ż） -甲基4,6- Ô异亚丙基-7- ç苯基大号-葡糖-用DBU提供的（h）-庚2-烯酸酯14（Z）-5

  DOI：

  10.1039/p19920001907