(5-碘-2-噻吩基)(苯基)甲酮 | 130339-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-碘-2-噻吩基)(苯基)甲酮
• 英文名称: 5-benzoyl-2-iodothiophene
• 英文别名: (5-iodo-2-thienyl)(phenyl)methanone；2-benzoyl-5-iodothiophene；(5-iodo-[2]thienyl)-phenyl ketone；(5-Jod-[2]thienyl)-phenyl-keton；(5-Iodothiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 130339-76-3
• 化学式: C₁₁H₇IOS
• 分子量: 314.146
• InChiKey: ZFABUCBTVQTWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  383.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-碘-2-噻吩基)(苯基)甲酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (5-iodo-4-nitro-[2]thienyl)-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  The Mercuration and Arsenation of Benzothienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01291a065
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 (5-碘-2-噻吩基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Killingstad, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 288,293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of pyridyl ketones using deprotolithiation-in situ zincation
  作者：Madani Hedidi、William Erb、Frédéric Lassagne、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel、Ghenia Bentabed-Ababsa、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c6ra11370b

  日期：——

  The metallation of aryl ketones was achieved by using LiTMP in the presence of ZnCl2·TMEDA, as evidenced by subsequent interception with iodine or by a palladium-catalysed cross-coupling reaction. One of the synthesized iodo ketones has been further elaborated to reach derivatives of biological interest.

  芳基酮的金属化是通过在ZnCl 2 ·TMEDA存在下使用LiTMP来实现的，随后通过碘的拦截或钯催化的交叉偶联反应证明了这一点。合成的碘代酮之一已被进一步精加工以达到具有生物学意义的衍生物。
• A convenient preparation of functionalized arylzinc compounds by the reaction of zinc/silver-graphite with aryl iodides
  作者：Alois Fürstner、Robert Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79962-x

  日期：1994.2

  Aryl- and hetero-aryl iodides react under very mild conditions (THF, 25 °C) with a Zn(Ag) couple deposited on graphite leading to the corresponding zinc reagents in excellent yields. In the presence of CuCN·2LiCl or catalytic amounts of Pd(0), these unsaturated zinc species can be acylated, allylated or coupled with iodoalkenes.

  芳基和杂芳基碘化物在非常温和的条件下（THF，25°C）与沉积在石墨上的Zn（Ag）对反应，从而以优异的产率得到相应的锌试剂。在CuCN·2LiCl或催化量的Pd（0）的存在下，这些不饱和锌物质可以被酰化，烯丙基化或与碘代烯烃偶联。
• Synthesis of Functionalized 2-Arylthiophenes with Triarylbismuths as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles under Palladium Catalysis
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260554

  日期：2011.6

  Atom-efficient cross-coupling reactions of functionalized 2-bromo- and 2-iodothiophenes have been demonstrated using triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. These couplings with various functionalized triarylbismuths proceeded smoothly to afford the corresponding functionalized 2-arylthiophenes in high yields.

  在钯催化条件下，使用三芳基铋作为原子效率多偶联有机金属亲核试剂，已经证明了官能化 2-溴和 2-碘噻吩的原子效率交叉偶联反应。这些与各种官能化三芳基铋的偶联顺利进行，以高产率提供相应的官能化 2-芳基噻吩。
• Process for Synthesizing Organoelemental Compounds
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20110084230A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present application discloses a process for preparing a compound of the general formula R 1 -M 1 -A d .zLiX (I) by reacting a compound R 1 -A (III) with an element M 1 in the presence of lithium salts. The application also discloses a process for preparing a compound of the general formula R 1 m -M 3 -T m .zLiX (II) by reacting a compound R 1 -A (III) with an M 3 -containing compound in the presence of lithium salts and in the presence of an elemental metal M 2 . The metal M 3 may be selected from Al, Mn, Cu, Zn, Sn, Ti, In, La, Ce, Nd, Y, Li, Sm, Bi, Mg, B, Si and S.

  本申请公开了一种通过在锂盐存在下，将化合物R1-A(III)与元素M1反应制备出通式为R1-M1-Ad.zLiX(I)的化合物的方法。该申请还公开了一种在锂盐和元素金属M2存在下，将化合物R1-A(III)与含有M3的化合物反应制备出通式为R1m-M3-Tm.zLiX(II)的化合物的方法。金属M3可以从Al、Mn、Cu、Zn、Sn、Ti、In、La、Ce、Nd、Y、Li、Sm、Bi、Mg、B、Si和S中选择。
• Efficient Synthesis of Functionalized Organozinc Compounds by the Direct Insertion of Zinc into Organic Iodides and Bromides
  作者：Arkady Krasovskiy、Vladimir Malakhov、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200601450

  日期：2006.9.11