allyl 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1240486-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-3-yl] dodecanoate
• CAS: 1240486-97-8
• 化学式: C₅₇H₇₈O₁₄
• 分子量: 987.238
• InChiKey: RQGYUZVIKQUXCD-XHVJSGSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到allyl 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r

文献信息

• Total Synthesis of Batatoside L
  作者：Lin Xie、San-Yong Zhu、Xiao-Qiu Shen、Li-Li He、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo101231r

  日期：2010.8.20

  The total synthesis of batatoside L (1), a resin glycoside possessing cytotoxicity against laryngeal carcinoma cells, has been completed in a highly convergent manner. The most crucial step in this total synthesis was the efficient construction of the 18-membered macrolactone framework through the Corey−Nicolaou macrolactonization approach.

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。