9-tert-butoxycarbonyl-7-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,8-trimethyl-5,10-dihydrodipyrrin-1-carboxylic acid | 114066-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 9-tert-butoxycarbonyl-7-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,8-trimethyl-5,10-dihydrodipyrrin-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5'-t-butoxycarbonyl 3'-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4,4'-trimethylpyrromethane-5-carboxylic acid；5-[[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 114066-46-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: OCTJWGXZHFSNOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tert-butoxycarbonyl-7-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,8-trimethyl-5,10-dihydrodipyrrin-1-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,13,17,18-hexamethylcorrole
  参考文献：
  名称：

  1,19-二溴-a，c-胆二烯的逐步合成及其转化为biliverdins，coroles和azaporphyrins

  摘要：

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。

  DOI：

  10.1039/c39920000183
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 9-tert-butoxycarbonyl-7-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,8-trimethyl-5,10-dihydrodipyrrin-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ravindra K.; Rezzano, Irene N.; Smith, Kevin M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 8, p. 2171 - 2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New syntheses of biliverdins, corroles and azaporphyrins from 1,19-dibromo-ac-biladiene salts
  作者：Ravindra K. Pandey、Kevin R. Gerzevske、Huanghai Zhou、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/p19940000971

  日期：——

  readily available, 1,19 dibromo-ac-biladiene dihydrobromide salts 3 with dimethyl sulfoxide (DMSO) in presence of a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid affords symmetrical and unsymmetrical biliverdins 4 in excellent yield; unsymmetrically substituted 1,19 dibromo-ac-biladiene dihydrobromide 3c was prepared in a stepwise fashion via a tripyrrin salt. Under appropriate reaction conditions, the ac-biladiene

  容易得到的，1,19二溴治疗交流-biladiene二氢溴酸盐3用二甲亚砜（DMSO）中甲苯和催化量的存在p磺酸得到对称和不对称biliverdins 4的优良率; 不对称取代的1,19二溴交流-biladiene二氢溴酸盐3c中被以逐步的方式制备经由一个tripyrrin盐。在适当的反应条件下，交流-biladiene dihydrobromides也转换在适度的产率到corroles 5和氮杂卟啉6。