3-氰基-苯硫代异氰酸酯 | 3125-78-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-苯硫代异氰酸酯
• 中文别名: 3-氰基异硫氰酸苯酯；3-氰基苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: 3-cyanophenyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-isothiocyanatobenzonitrile
• CAS: 3125-78-8
• 化学式: C₈H₄N₂S
• 分子量: 160.199
• InChiKey: UXCYPHCFQAFVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(lit.)
• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2628 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-苯硫代异氰酸酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (Z)-3-(3-cyanophenyl)-5-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA FORMATION DE BIOFILM BACTÉRIEN

  摘要：

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。

  公开号：

  WO2009142720A1
• 作为产物：
  描述：

  ((3-cyanophenyl)amino)phenoxymethane-1-thione 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-氰基-苯硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过受保护的苯硫代氨基甲酸酯制备芳基异硫氰酸酯，并将其应用于咖啡酸（4-异硫氰酸根合）苯酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000139s

文献信息

• Identification of Novel Fused Heteroaromatics-Based MALT1 Inhibitors by High-Throughput Screening to Treat B Cell Lymphoma
  作者：Xuewu Liang、Chenxia Sun、Chunpu Li、Haolan Yu、Xiaohui Wei、Xuyi Liu、Wei Bao、Yuqiang Shi、Xiaochen Sun、Mirzadavlat Khamrakulov、Chenghua Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00466

  日期：2021.7.8

  lymphoid tissue lymphoma translocation protein 1 (MALT1) inhibitors is of great value and significance in the treatment of neoplastic disorders and inflammatory and autoimmune diseases. However, there is a lack of effective MALT1 inhibitors in clinic. Herein, a novel class of potent 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1H-thiazolo[3,4-a]quinazoline-based MALT1 inhibitors and their covalent derivatives were first identified

  黏膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白 1 (MALT1) 抑制剂的开发在肿瘤性疾病、炎症和自身免疫性疾病的治疗中具有重要价值和意义。然而，临床上缺乏有效的MALT1抑制剂。在此，首次通过高通量鉴定和设计了一类新型有效的 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1 H - thiazolo[3,4- a ]quinazoline 抑制剂及其共价衍生物。筛选。我们证明了化合物15c、15e和20c有效抑制 MALT1 蛋白酶并对活化的 B 细胞样弥漫性大 B 细胞淋巴瘤具有低个位数微摩尔效力显示出选择性细胞毒性。此外，化合物20c以剂量依赖性方式特异性抑制 MALT1 依赖性 TMD8 细胞中的 NF-κB 信号传导并诱导细胞凋亡。更重要的是，20c在 TMD8 异种移植肿瘤模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，且无显着毒性。总的来说，这项研究为 MALT1 抑制剂的进一步结构
• Modulation of the 6-position of benzopyran derivatives and inhibitory effects on the insulin releasing process
  作者：Xavier Florence、Sébastien Dilly、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.040

  日期：2011.7

  as on rat aorta rings (vasorelaxant effect) and their activity was compared to that of the reference KATP channel activators (±)-cromakalim, (±)-pinacidil, diazoxide and to previously synthesized cromakalim analogues. Structure–activity relationships indicated that the inhibitory effect on the insulin secreting cells was related to the lipophilicity of the molecules and to the size of the substituent

  不同系列的4-和合成的6-取代- [R /小号-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃进行说明。所有这些新的苯并吡喃衍生物均在4-位带有在苯环上被间位或对-吸电子基团如Cl或CN取代的苯硫脲部分。该研究旨在探索6位取代基的性质的影响，以开发新的苯并吡喃型K ATP通道激活剂对胰岛素分泌细胞具有更高的选择性。在大鼠胰岛上体外检查了原始化合物（抑制胰岛素释放），在大鼠主动脉环上检测了原始化合物（血管舒张作用），并将它们的活性与参考K ATP通道激活剂（±）-cromakalim，（± -吡那地尔，二氮嗪和以前合成的克罗马卡林类似物。结构-活性关系表明，对胰岛素分泌细胞的抑制作用与分子的亲脂性和位于6位的取代基的大小有关。对于在6位上带有大体积叔丁氧羰基氨基的分子，其胰岛素分泌过程具有明显的抑制活性。20 – 23）。发现后者化合物在胰腺内分泌组织上具有与某些先前描述的分子相同的
• Influence of the alkylsulfonylamino substituent located at the 6-position of 2,2-dimethylchromans structurally related to cromakalim: From potassium channel openers to calcium entry blockers?
  作者：Xavier Florence、Vincent Desvaux、Eric Goffin、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.024

  日期：2014.6

  The present study described the synthesis of original R/S-6-alkylsulfonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyrans bearing a 3- or 4-substituted phenylthiourea or phenylurea moiety at the 4-position. Their biological effects were evaluated both on insulin-secreting and smooth muscle cells and were compared to those of reference KATP channel activators such as (±)-cromakalim, diazoxide and previously

  本研究描述了原始的R / S -6-烷基磺酰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃在4-上带有3-或4-取代的苯基硫脲或苯基脲部分的合成。位置。评估了它们对胰岛素分泌和平滑肌细胞的生物学作用，并将其与参考K ATP的生物学作用进行了比较。通道激活剂，例如（±）-cromakalim，重氮嗪和先前合成的cromakalim类似物。该研究旨在探索在2，2-二甲基苯并吡喃的6-位引入烷基磺酰基氨基取代基的影响，以改善二氢苯并吡喃衍生物的生物活性，组织选择性以及亲水性。发现几种化合物在抑制胰岛素释放过程方面比（±）-克罗卡林和二氮嗪等效或什至更有效。大多数新合成且亲水性更高的二氢苯并吡喃类药物也表现出显着的血管舒张活性，尽管它们的效力不及（±）-克罗卡林。其他药理和放射性同位素研究表明R / S - N-3-氯苯基-Nʹ-（3,4-二氢-6-甲基磺酰基氨基-2,2-二甲基-2
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis of Novel Pyrazole Derivatives and Their Tumor Cell Growth Inhibitory Activity
  作者：Ying-Jie Cui、Long-Qian Tang、Cheng-Mei Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.3390/molecules24020279

  日期：——

  the unexpected pyrazole derivatives 5a⁻e. In tumor cell growth inhibitory assay, all the benzofuropyrazole derivatives were not active against the breast tumor MCF-7 cell, only 4a was highly active and more potent than ABT-751 against the leukemia K562 (GI50 = 0.26 μM) and lung tumor A549 cells (GI50 = 0.19 μM), while other benzofuropyrazoles showed very weak inhibitory activity. In contrast, the pyrazoles

  为了找到新的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1H-苯并呋喃[3,2-c]吡唑衍生物4a-e。用LiHMDS在无水四氢呋喃（THF）中处理6-甲氧基苯并呋喃-3（2H）-one 3，然后与3-取代的异硫氰酸苯酯反应，得到硫酰胺中间体，将其与肼一水合物在二恶烷/乙醇中缩合（1：1 ），以提供苯并呋喃并吡唑衍生物4a welle和意外的吡唑衍生物5a⁻e。在肿瘤细胞生长抑制试验中，所有苯并呋喃并吡唑衍生物对乳腺癌MCF-7细胞均无活性，只有4a对白血病K562（GI50 = 0.26μM）和肺肿瘤A549细胞具有高活性，并且比ABT-751更有效（GI50 = 0.19μM），而其他苯并呋喃并吡唑类药物的抑制活性非常弱。相反，吡唑5a-e通常比苯并呋喃吡唑4a⁻e更有效。化合物5a显示出与4a相似的趋势，对K562和A549细胞具有高效力，但对MCF-7细胞的作用较弱。吡唑5b和5e均显示出对K56

表征谱图