tert-butyl 3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate | 1040924-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate
• CAS: 1040924-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₄
• 分子量: 310.777
• InChiKey: WUHRKCKQDHCNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的类胡萝卜素的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了铑（II）催化的高效率对苯二酚的羰基部分和羰基内酯之间的高对映选择性1,3-偶极环加成反应，以良好的对映选择性提供了高至高收率的类生物碱。我们证明，与重氮二酮酸酯衍生的羰基酰基化物相比，α-二氮杂酮衍生的羰基酰基化物与tropone经历[6 + 3]环加成反应，以产生具有出色立体选择性的相应桥联杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502233
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的类胡萝卜素的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了铑（II）催化的高效率对苯二酚的羰基部分和羰基内酯之间的高对映选择性1,3-偶极环加成反应，以良好的对映选择性提供了高至高收率的类生物碱。我们证明，与重氮二酮酸酯衍生的羰基酰基化物相比，α-二氮杂酮衍生的羰基酰基化物与tropone经历[6 + 3]环加成反应，以产生具有出色立体选择性的相应桥联杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502233

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Cycloaddition of 2-Diazo-3,6-diketoester-Derived Carbonyl Ylides with Alkynes and Styrenes Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Naoyuki Shimada、Masahiro Anada、Seiichi Nakamura、Hisanori Nambu、Hideyuki Tsutsui、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol8013733

  日期：2008.8.21

  Dirhodium(II) tetrakis[ N-tetrachlorophthaloyl-( S)- tert-leucinate], Rh 2( S-TCPTTL) 4, is an exceptionally effective catalyst for enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters with arylacetylene, alkoxyacetylene, and styrene dipolarophiles, providing cycloadducts in good to high yields and with enantioselectivities of up to 99% ee as well as

  四（N-四氯邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯）铑（II）Rh 2（S-TCPTTL）4是对2-重氮-3,6对映选择性串联羰基内酯形成-环加成反应的非常有效的催化剂-二酮酸酯与芳基乙炔，烷氧基乙炔和苯乙烯双极性亲和剂，提供高至高收率的对映体加​​成物，对映选择性高达99％ee，并且对苯乙烯具有完美的非对映非对映选择性。