3-(2,2'-bithiophenyl-5-yl)quinoline | 1332462-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-(2,2'-bithiophenyl-5-yl)quinoline
• CAS: 1332462-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NS₂
• 分子量: 293.413
• InChiKey: BSMBLGNXCLELSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 3-(2,2'-bithiophenyl-5-yl)quinoline 以 乙醇 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2'- 联噻吩配体的新型金属 (II) 配合物作为有前景的抗菌剂：光谱研究、电化学行为、DFT 研究、体外和计算机生物特性

  摘要：

  本研究报告了新型联噻吩衍生物及其镍 (II) 和铜 (II) 金属配合物的合成、表征、电化学行为和抗菌潜力。结合物理、分析、光谱方法和 DFT 计算，研究了所有化合物的配位模式、几何形状和分子式。 通过循环伏安法评估合成化合物的电化学性能表明，配合物的氧化还原电位主要受螯合结构、配体几何形状和取代基诱导效应的影响。 所选配体及其金属 (II) 配合物在体外和计算机研究中均表现出良好的抗菌活性，表明它们作为候选药物的潜力。此外，分子对接研究表明，配体和复合物都可以充当细菌酶抑制剂，支持了此类分子新发现的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135901
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2,2'-联二噻吩 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到3-(2,2'-bithiophenyl-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2'- 联噻吩配体的新型金属 (II) 配合物作为有前景的抗菌剂：光谱研究、电化学行为、DFT 研究、体外和计算机生物特性

  摘要：

  本研究报告了新型联噻吩衍生物及其镍 (II) 和铜 (II) 金属配合物的合成、表征、电化学行为和抗菌潜力。结合物理、分析、光谱方法和 DFT 计算，研究了所有化合物的配位模式、几何形状和分子式。 通过循环伏安法评估合成化合物的电化学性能表明，配合物的氧化还原电位主要受螯合结构、配体几何形状和取代基诱导效应的影响。 所选配体及其金属 (II) 配合物在体外和计算机研究中均表现出良好的抗菌活性，表明它们作为候选药物的潜力。此外，分子对接研究表明，配体和复合物都可以充当细菌酶抑制剂，支持了此类分子新发现的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135901

文献信息

• Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201100294

  日期：2011.8

  Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。