methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate | 1402148-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1402148-34-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₀
• 分子量: 493.511
• InChiKey: GDHMZYOLGCRZHJ-QYAUPZDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以26%的产率得到methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学工程的合成神经进化海星神经节苷脂LLG-3的化学合成。

  摘要：

  LLG-3寡糖-氟化物（参见方案）可以通过化学酶组装，并可以通过工程改造的糖内酰胺酶糖合酶与各种鞘氨醇轻松偶联。所述溶血 神经节苷脂产物酰化，以产生在异构天然分离物识别的单独的异构体，以及修饰的鞘糖脂。

  DOI：

  10.1002/anie.201204578
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学工程的合成神经进化海星神经节苷脂LLG-3的化学合成。

  摘要：

  LLG-3寡糖-氟化物（参见方案）可以通过化学酶组装，并可以通过工程改造的糖内酰胺酶糖合酶与各种鞘氨醇轻松偶联。所述溶血 神经节苷脂产物酰化，以产生在异构天然分离物识别的单独的异构体，以及修饰的鞘糖脂。

  DOI：

  10.1002/anie.201204578