| 1001652-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1001652-71-6
• 化学式: C₄₄H₇₄O₇Si₃
• 分子量: 799.324
• InChiKey: TVGOYPQGNBDVJQ-BGPWBWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1R,5S)-1-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-ene-1,5-diol 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(Z)-(1S,5R)-5-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxypent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Selective Protection of (Z)-1,5-syn-Ene-diols and (E)-1,5-anti-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.

  DOI：

  10.1021/ol702588h