3-氰基乙酰基-5-甲氧基吲哚 | 821009-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基乙酰基-5-甲氧基吲哚
• 中文别名: 3-氧代-3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙腈
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 821009-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06656569
• 分子量: 214.224
• InChiKey: RLSUMXJQBPJXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270°C
• 沸点：
  476.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基乙酰基-5-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-乙酰基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst

  摘要：

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。

  DOI：

  10.2174/157017811799304395
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 以95%的产率得到3-氰基乙酰基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Synthesis of extended conjugated indolyl chalcones as potent anti-breast cancer, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Pravin S. Bhale、Hemant V. Chavan、Sakharam B. Dongare、Sadanand N. Shringare、Yoginath B. Mule、Samadhan S. Nagane、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.052

  日期：2017.4

  they possess high anti-tumor activities. Among them, compound 5e and 5a demonstrated excellent activity against breast carcinoma (GI50 <0.1 and 4μM respectively) as good as adriamycin (GI50 <0.1μM). The compounds were also screened against the normal Vero monkey cell line, which showed moderate selectivity against inhibition of cancer cells. The effect of extended conjugation on activity authenticated

  在本研究中，通过使3-氰基乙酰吲哚2与3-氯-3-苯基-丙烯醛4反应，可以合成一系列扩展的共轭δ-氯-α-氰基取代的吲哚基查耳酮（5a-p）。哌啶。新合成化合物的结构解释基于化学和光谱学证据。对合成化合物体外针对MCF-7（乳腺癌）细胞系的抗肿瘤评价表明，它们具有很高的抗肿瘤活性。其中，化合物5e和5a表现出优异的抗乳腺癌活性（分别为GI50 <0.1和4μM）和阿霉素（GI50 <0.1μM）。还针对正常的Vero猴细胞系筛选了该化合物，后者对癌细胞的抑制作用表现出中等的选择性。通过将化合物5a，5i和5m的活性谱与其简单类似物进行比较，证实了延长的共轭对活性的影响。在合成的化合物中，除了具有显着的抗氧化潜力外，还发现5i和5l是活性抗炎药。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型抗乳腺癌药物。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS)-Catalyzed C–H Bond Functionalization: An Annulation of Alkynes with Electron Withdrawing Group (EWG)-Substituted Acetyl Indoles for the Synthesis of Carbazoles
  作者：Han Wang、Zhen Wang、Yi-Long Wang、Rui-Rui Zhou、Guang-Chuan Wu、Si-Yao Yin、Xu Yan、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03021

  日期：2017.11.17

  An N-bromosuccinimide-catalyzed intermolecular annulation of acetyl indoles with alkynes was developed, allowing for regioselective formation of valuable carbazoles through direct C–H bond functionalization. The readily available catalyst, wide substrate scope, gram scale synthesis, and mild conditions make this method practical. Mechanistic investigations indicate that the bromination of acetyl indole

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。
• New MKLP-2 inhibitors in the paprotrain series: Design, synthesis and biological evaluations
  作者：Christophe Labrière、Sandeep K. Talapatra、Sylviane Thoret、Cécile Bougeret、Frank Kozielski、Catherine Guillou

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.042

  日期：2016.2

  inhibitor of MKLP-2. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of new analogs of 1. Our structure–activity relationship (SAR) study reveals the key chemical elements in the paprotrain family necessary for MKLP-2 inhibition. We have successfully identified one MKLP-2 inhibitor 9a that is more potent than paprotrain. In addition, in vitro analysis of a panel of kinesins revealed that

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋