3-acetyl-1-benzyl-5-methoxy-1H-indole | 866941-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzyl-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；1-(1-Benzyl-5-methoxyindol-3-yl)ethanone
• CAS: 866941-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ALBBTURGCUUMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzyl-5-methoxy-1H-indole 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.07h， 生成 4-(1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-oyl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新 4 - [(1-Benzyl-1H-indol-3-yl) carbonyl] -3-hydroxyfuran-2 (5H) -ones，β-二酮酸类似物作为 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700066
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-5-甲氧基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-acetyl-1-benzyl-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755

文献信息

• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst
  作者：M. Venkatanarayana、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017811799304395

  日期：2011.11.1

  Using 5% aq. NaOH, a simple method for the transformation of 3-cyanoacetylindoles 2(a-e) into 3- acetylindoles 3 (a-e), in good yields, is reported. Tetrabutylammoniumbromide (TBAB) is found to be an efficient phase transfer catalyst for the synthesis of N-alkyl derivatives 5(a-t) of 3-acetylindoles 3(a-e) giving products in excellent yields. 2 (a-e) were themselves obtained from simple indoles 1 (a-e) by reaction with cyano acetic acid in the presence of propionic anhydride at 100 °C for 5-10 min. Partial hydrolysis of 2 (a-e) under hot acidic conditions yielded the corresponding carboxamides α-(3-indolecarboxoyl)acetamides 4(a-e). Which could be readily transformed into the respective 3(a-e) by refluxing with 5% aq. NaOH for 2-2.5 h.

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。
• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。
• Cascade Reaction to Selectively Synthesize Multifunctional Indole Derivatives by Ir ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Xin‐Yue Chai、Hui‐Bei Xu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.202101602

  日期：2021.9.15

  way to synthesize with high selectivity a variety of functionalized indoles with potent biological properties has been developed. Notably, 2,4-dialkynyl indole products were obtained by direct double C−H bond alkynylation, whereas alkynyl at the C4 position could convert to carbonyl to generate 2-alkynyl-3,4-diacetyl indoles fast and effectively. Additionally, a one-pot relay catalytic reaction led to

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。