3-氰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 | 83249-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-cyanobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-cyanobicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 83249-02-9
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD19229172
• 分子量: 137.138
• InChiKey: MFBJJYLOKZSNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 氢溴酸 作用下， 以71%的产率得到3-(2-bromoacetyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  US20220089592A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-氰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00090a015

文献信息

• [EN] NOVEL [1.1.1] BICYCLO COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS [1.1.1] BICYCLO UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019204180A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme: (I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种化合物(I)的结构，它们是IDO酶的抑制剂：(I)。本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。进一步披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Continuous Flow-Enabled Synthesis of Bench-Stable Bicyclo[1.1.1]pentane Trifluoroborate Salts and Their Utilization in Metallaphotoredox Cross-Couplings
  作者：Michael D. VanHeyst、Ji Qi、Anthony J. Roecker、Jonathan M. E. Hughes、Lili Cheng、Zheyu Zhao、Jingjun Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00242

  日期：2020.2.21

  C(sp2)-C(sp3) cross-coupling of these fragments to afford biaryl isosteres have been scarce. Herein we describe the development of continuous flow-enabled synthesis of bench-stable bicyclo[1.1.1]pentane trifluoroborate salts. Furthermore, we demonstrate the use of metallaphotoredox conditions to enable cross-coupling of these building blocks with complex aryl halide substrates.

  双环[1.1.1]戊烷基序由于其影响关键物理化学性质的能力而在药物化学中作为生物等排物得到越来越多的普及。但是，有关这些片段直接C（sp2）-C（sp3）交叉偶联以提供联芳基等位物的报道很少。本文中，我们描述了连续稳定的双稳态双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成。此外，我们证明了使用金属光氧化还原条件可以使这些结构单元与复杂的芳基卤化物底物交叉偶联。
• [EN] LPA RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR LPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021247217A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure relates generally to compounds that bind to Lysophosphatidic Acid Receptor 1 (LPAR1) and act as antagonists of LPAR1. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of LPAR1, including fibrosis and liver diseases such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH), interstitial lung disease (ILD), or chronic kidney disease (CKD).

  本公开涉及一般与结合溶酶磷脂酸受体1（LPAR1）并作为LPAR1的拮抗剂的化合物有关。本公开进一步涉及利用这些化合物制备药物以治疗通过结合LPAR1引起的疾病和/或症状，包括纤维化和肝病，如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、间质性肺疾病（ILD）或慢性肾脏疾病（CKD）。
• Overcoming Limitations in Decarboxylative Arylation via Ag–Ni Electrocatalysis
  作者：Maximilian D. Palkowitz、Gabriele Laudadio、Simon Kolb、Jin Choi、Martins S. Oderinde、Tamara El-Hayek Ewing、Philippe N. Bolduc、TeYu Chen、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Benxiang Zhang、Michael D. Mandler、Vanna D. Blasczak、Jeremy M. Richter、Michael R. Collins、Ryan L. Schioldager、Martin Bravo、T. G. Murali Dhar、Benjamin Vokits、Yeheng Zhu、Pierre-Georges Echeverria、Michael A. Poss、Scott A. Shaw、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Pavel K. Mykhailiuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c08006

  日期：2022.9.28

  protocol for achieving decarboxylative cross-coupling (DCC) of redox-active esters (RAE, isolated or generated in situ) and halo(hetero)arenes is reported. This pragmatically focused study employs a unique Ag–Ni electrocatalytic platform to overcome numerous limitations that have plagued this strategically powerful transformation. In its optimized form, coupling partners can be combined in a surprisingly

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。
• [EN] TYK2 SELECTIVE INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE TYK2 ET SON UTILISATION<br/>[ZH] TYK2选择性抑制剂及其用途
  申请人：PHARMABLOCK SCIENCES NANJING INC

  公开号：WO2022083560A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  一种TYK2选择性抑制剂及其用途，具体涉及一种式(I)化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其可药用的盐，以及其用于制备由TYK2介导的疾病药物中的用途。