3-氰基吡咯 | 7126-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氰基吡咯
• 中文别名: 1H-吡咯-3-腈
• 英文名称: pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1H-pyrrole-3-carbonitrile；3-cyanopyrrole；3-Cyano-pyrrol
• CAS: 7126-38-7
• 化学式: C₅H₄N₂
• mdl: MFCD00967073
• 分子量: 92.1002
• InChiKey: PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-56.5℃
• 沸点：
  252.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡咯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal, acaricidal and

  摘要：

  提供了某些杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物的吡咯碳腈和硝基吡咯化合物，以及一种用于控制昆虫、螨虫和软体动物的方法。该发明还提供了一种保护生长中植物免受昆虫、螨虫和软体动物侵害的方法，即向这些植物或它们生长的土壤或水中施用一定量的吡咯碳腈或硝基吡咯化合物，具有杀虫、杀螨或杀软体动物的有效作用。本发明还涉及制备上述吡咯碳腈和硝基吡咯化合物的方法。

  公开号：

  US05162308A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰吡咯-2-羧酸 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-氰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Loader, Charles E.; Anderson, Hugh J., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2673 - 2676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Reldesemtiv, a Fast Skeletal Muscle Troponin Activator for the Treatment of Impaired Muscle Function
  作者：Scott E. Collibee、Gustave Bergnes、Chihyuan Chuang、Luke Ashcraft、Jeffrey Gardina、Marc Garard、Chris R. Jamison、Kevin Lu、Pu-Ping Lu、Alexander Muci、Antonio Romero、Ellen Valkevich、Wenyue Wang、Jeffrey Warrington、Bing Yao、Nickie Durham、James Hartman、Anna Marquez、Aaron Hinken、Julia Schaletzky、Donghong Xu、Darren T. Hwee、David Morgans、Fady I. Malik、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01067

  日期：2021.10.28

  reported. Property-based optimization of high throughput screening hit 1 led to compounds with improved free exposure and in vivo muscle activation potency compared to the first-generation FSTA, tirasemtiv. Reldesemtiv demonstrated increased muscle force generation in a phase 1 clinical trial and is currently being evaluated in clinical trials for the treatment of amyotrophic lateral sclerosis.

  据报道，reldesemtiv 是一种第二代快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂 (FSTA)，可在次最大刺激频率下增加力的产生。与第一代 FSTA tirasemtiv 相比，基于特性的高通量筛选命中1优化导致化合物具有更好的游离暴露和体内肌肉激活效力。Reldesemtiv 在 1 期临床试验中证明了肌肉力量的产生增加，目前正在临床试验中评估治疗肌萎缩侧索硬化症。
• Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030144263A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein, for example, X is —O— or —S—; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯， 其中，例如，X为—O—或—S—； HET是一个可选择的取代的C-连接的含有2到4个异原子（独立选择自N、O和S）的5元杂芳环； Q从Q1和Q2中选择 R2和R3独立地为氢或氟； T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂芳环系统或式(TC5)的基团： 其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—； 其中R13是，例如，可选择的取代的(1-10C)烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基 其中R14是可选择的取代的(1-10C)烷基；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Design, synthesis, and activity of achiral analogs of 2-quinolones and indoles as non-thiol farnesyltransferase inhibitors
  作者：Qun Li、Keith W. Woods、Weibo Wang、Nan-Horng Lin、Akiyo Claiborne、Wen-zhen Gu、Jerry Cohen、Vincent S. Stoll、Charles Hutchins、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.062

  日期：2005.4

  Beginning with the structure of tipifarnib (1), a series of inhibitors of FTase have been synthesized by transposition of the D-ring to the imidazole and subsequent modification of the 2-quinolone motif. The compounds in the new series may be achiral and have structural features that allow for analogs that are difficult or impossible to make in the tertiary carbon-based tipifarnib series. The most

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。
• DNA‐Encoded Libraries: Hydrazide as a Pluripotent Precursor for On‐DNA Synthesis of Various Azole Derivatives
  作者：Fei Ma、Jie Li、Shuning Zhang、Yuang Gu、Tingting Tan、Wanting Chen、Shuyue Wang、Peixiang Ma、Hongtao Xu、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/chem.202100850

  日期：2021.6

  chemical transformation strategy using DNA-conjugated benzoyl hydrazine as a common versatile precursor in azole chemical expansion of DELs. DNA-compatible reactions deriving from the common benzoyl hydrazine precursor showed excellent functional group tolerance with exceptional efficiency in the synthesis of various azoles, including oxadiazoles, thiadiazoles, and triazoles, under mild reaction conditions

  DNA 编码的组合化学文库 (DEL) 技术是一种结合遗传学和化学力量的方法，已成为药物发现的宝贵工具。骨骼多样性在 DEL 应用中起着至关重要的作用，并且在很大程度上依赖于新的 DNA 兼容化学反应。我们在此报告了一种系统发育化学转化策略，该策略使用 DNA 共轭苯甲酰肼作为 DEL 的唑类化学扩展中的通用前体。源自常见苯甲酰肼前体的 DNA 相容反应显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下合成各种唑类（包括恶二唑、噻二唑和三唑）时具有出色的效率。
• Chemie von ?-Aminonitrilen. 12. Mitteilung. Sondierungen �ber thermische Umwandlungen von ?-Aminonitrilen
  作者：Yi-Bin Xiang、Susanne Drenkard、Karl Baumann、Deirde Hickey、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770814

  日期：1994.12.14

  Chemistry of α-Amino Nitriles1 . Exploratory Experiments on Thermal Reactions of α-Amino Nitriles

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验