3'-methyl-3'-phenylthiomethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-(1',3'-dihydroisobenzofuran)] | 1020726-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3'-methyl-3'-phenylthiomethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-(1',3'-dihydroisobenzofuran)]
• CAS: 1020726-85-5
• 化学式: C₂₁H₂₄OS
• 分子量: 324.487
• InChiKey: ZGIBKUIOZJYPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-iodomethyl-3'-methyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-(1',3'-dihydroisobenzofuran)] 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以64%的产率得到3'-methyl-3'-phenylthiomethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-(1',3'-dihydroisobenzofuran)]
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,3-Dihydro- isobenzofurans Using Iodocylization of 2-Vinylbenzyl Alcohols

  摘要：

  An efficient route for the preparation of 1,3-dihydroisobenzofurans based on the iodine-mediated cyclization of 2-vinylbenzyl alcohols, which can be prepared feasibly by reactions of 2-vinylphenyllithiums with carbonyl compounds, is reported. Substitution reactions of the iodo moiety of the resulting 1-(iodomethyl)-1,3-dihydroisobenzofurans with tributyltin hydride and sodium thiolates are also described.

  DOI：

  10.3987/com-07-11244