(E)-3-acetoxy-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene | 70071-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-acetoxy-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 4-(trimethylsilyl)-2-acetoxy-1,3-butadiene；trans-4-(Trimethylsilyl)-2-acetoxy-1,3-butadien；trans-4-(trimethylsilyl)-2-acetoxy-1,3-butadiene；trans-2-(acetyloxy)-4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene；[(3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dien-2-yl] acetate
• CAS: 70071-71-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: CRIIFKAQFJCPQB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-acetoxy-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (+/-)-1,2,3,4,4aα,12aα-hexahydro-4β-trimethylsilylnaphthacene-2,5,6,11,12-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Bulman-Page, Philip C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1847 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-2-ol 在 盐酸 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-acetoxy-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Bulman-Page, Philip C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1847 - 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimethylfurano heterocyclic analogs of daunomycin
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04585760A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Dimethyfurano analogs of daunomycin are described, including (.+-.)-8.alpha.-acetyl-6,7,8,9-tetrahydro-5,6.beta.,8.beta.,10-tetrahydrox y-1,3-dimethyl-anthra[2,3-c]-furan-4,11-dione-6-(3-amino-2,3-6-trideoxy-.al pha.-L-lyxo-hexopyranoside), which are useful in the treatment of cancer in mammals, such as melanoma, squamous cell, myeloma and pranceatic.

  描述了daunomycin的Dimethyfurano类似物，包括(.+-.)-8.alpha.-乙酰基-6,7,8,9-四氢-5,6.beta.,8.beta.,10-四羟基-1,3-二甲基-蒽[2,3-c]-呋喃-4,11-二酮-6-(3-氨基-2,3-6-三脱氧-.alpha.-L-利索-己糖苷)，这些类似物对哺乳动物的癌症治疗具有用处，如黑色素瘤、鳞状细胞癌、骨髓瘤和胰腺癌。
• Intermediates for the synthesis of 4-demethoxydaunorubicin
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04161480A1

  公开（公告）日：1979-07-17

  The present invention encompasses novel intermediates having the following structural formulas: ##STR1## wherein X is hydrogen, methoxy, or hydroxy; ##STR2## wherein X is hydrogen, methoxy, or hydroxy; and ##STR3## wherein X is hydrogen, methoxy, or hydroxy. Compounds of the present invention are useful in synthesizing 4-demethoxydaunorubicin, daunorubicin, adriamycin, and carminomycin which are potent antitumor agents.

  本发明涵盖具有以下结构式的新型中间体： 其中X为氢、甲氧基或羟基； 其中X为氢、甲氧基或羟基； 其中X为氢、甲氧基或羟基。本发明的化合物在合成4-去甲氧基多柔红霉素、多柔红霉素、阿霉素和卡米诺霉素等强效抗肿瘤药物方面具有用途。
• A new synthetic route to 4-demethoxydaunomycinone
  作者：R.B. Garland、J.R. Palmer、J.A. Schulz、P.B. Sollman、R. Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95025-7

  日期：1978.1
• A stereospecific total synthesis of the anthracyclinones (.+-.)-daunomycinone and (.+-.)-isodaunomycinone
  作者：D. W. Hansen、R. Pappo、R. B. Garland

  DOI：10.1021/jo00253a016

  日期：1988.9
• ——
  作者：LEE VING J.

  DOI：——

  日期：——