cyclohexyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 908577-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: cyclohexyl β-D-cellobioside peracetate；cyclohexyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]；Cyclohexyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 908577-23-1
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₈
• 分子量: 718.706
• InChiKey: GAZBEVZDQRUMLR-CBUXPLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到cyclohexyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维四糖晶体类似物中的范德华与氢键力的关系：环己基 4'-O-环己基 β-d-纤维二糖苷环己烷溶剂化物

  摘要：

  氢键在纤维素和其他碳水化合物结构中很重要，但对非极性基团之间相互作用的作用了解较少。因此，我们合成了环己基 4'-O 环己基 β-D-纤维二糖苷 (8)，一种具有两个葡萄糖环和两个非极性环己基环的分子。连接 4'-O 环己基的关键是制备 4'-O,6'-O-亚环己基缩酮。全乙酰化后，亚环己基缩酮环区域选择性地打开，在最终脱乙酰化后提供 65% 的 8。8 作为环己烷溶剂化物的晶体结构与纤维素及其片段的晶体结构的比较，特别是具有四个葡萄糖环的纤维四糖，揭示了环己基的广泛影响。三个构象独特的分子（A、B 和 C）位于 8 的三斜晶胞中，以及两种溶剂环己烷。从晶体的 a 轴向下看，C、A 和 B 的排列看起来像字母 N，其中 A 倾斜，因此它的环己基可以与 B 和 C 分子的还原端的环己基堆叠在一起。N 的左下点和右上点是 B 和 C 的非还原端上的环己基环堆叠，散布着溶剂环己烷。而纤维四糖具有反平行（上下）堆积，8

  DOI：

  10.1021/ja805147t
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloracetimidate 、 环己醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到cyclohexyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维四糖晶体类似物中的范德华与氢键力的关系：环己基 4'-O-环己基 β-d-纤维二糖苷环己烷溶剂化物

  摘要：

  氢键在纤维素和其他碳水化合物结构中很重要，但对非极性基团之间相互作用的作用了解较少。因此，我们合成了环己基 4'-O 环己基 β-D-纤维二糖苷 (8)，一种具有两个葡萄糖环和两个非极性环己基环的分子。连接 4'-O 环己基的关键是制备 4'-O,6'-O-亚环己基缩酮。全乙酰化后，亚环己基缩酮环区域选择性地打开，在最终脱乙酰化后提供 65% 的 8。8 作为环己烷溶剂化物的晶体结构与纤维素及其片段的晶体结构的比较，特别是具有四个葡萄糖环的纤维四糖，揭示了环己基的广泛影响。三个构象独特的分子（A、B 和 C）位于 8 的三斜晶胞中，以及两种溶剂环己烷。从晶体的 a 轴向下看，C、A 和 B 的排列看起来像字母 N，其中 A 倾斜，因此它的环己基可以与 B 和 C 分子的还原端的环己基堆叠在一起。N 的左下点和右上点是 B 和 C 的非还原端上的环己基环堆叠，散布着溶剂环己烷。而纤维四糖具有反平行（上下）堆积，8

  DOI：

  10.1021/ja805147t

文献信息

• Zemplen, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 985,989
  作者：Zemplen

  DOI：——

  日期：——