1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1259900-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1259900-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: OYSALAHLJWPSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2-[1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三唑-定向钯催化的芳烃和烯烃的C（sp 2）–H氧合

  摘要：

  描述了4-取代的1,2,3-三唑的选择性Pd催化的C（sp 2）–H氧合。与以前的金属催化的C–H功能化事件不同，后者优先发生在活化的杂环C–H键上，现在实现了芳烃/烯烃部分的区域选择性氧合，其特征在于简单的三唑支架作为模块化和选择性导向的非常规作用团体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00195
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-甲苯磺酰hydr和苯胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306416

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide
  作者：Jia-Qi Shang、Hong Fu、Yi Li、Tao Yang、Chuanzhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.054

  日期：2019.1

  A copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide has been developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides an efficient way to construct 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。
• Aqueous bile salt accelerated cascade synthesis of 1,2,3-triazoles from arylboronic acids
  作者：Anirban Garg、Abdul Aziz Ali、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.064

  日期：2018.11

  A facile, efficient and mild copper catalyzed strategy for cascade synthesis of various 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and alkynes was developed by using aqueous bile salt NaDC solution as an accelerating medium. Low catalyst loading (only 1 mol% Cu source was sufficient for in situ generation of azide followed by azide–alkyne coupling), green solvent, use of

  通过使用胆汁盐NaDC水溶液作为促进介质，开发了一种简便，高效，温和的铜催化策略，用于从芳基硼酸，叠氮化钠和炔烃级联合成各种1,4-二取代的1,2,3-三唑。低催化剂负载量（仅1 mol％的铜源足以就地生成叠氮化物，然后进行叠氮化物-炔烃偶联反应），绿色溶剂，使用生物表面活性剂作为添加剂以及较短的反应时间使该方案高度可访问且对环境友好。
• A copper-based ionic liquid as inexpensive and efficient catalyst for the [3 + 2] cycloaddition of azides and terminal alkynes
  作者：Balaji Mohan、Hyuntae Kang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.06.045

  日期：2013.9

  Abstract A fast and single-step synthesis of the octahedral Cu[(OHCH 2 CH 2 ) 2 NH] 6 [CF 3 SO 3 ] 2 ionic liquid is presented for use in click chemistry. The ionic liquid effectively catalyzes the [3 + 2] cycloaddition of azides and terminal alkynes to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively with high yields, without requiring bases, reducing agents, or inert atmospheres. The scope

  摘要 本文提出了一种快速单步合成八面体 Cu[(OHCH 2 CH 2 ) 2 NH] 6 [CF 3 SO 3 ] 2 离子液体，用于点击化学。离子液体有效地催化叠氮化物和末端炔烃的 [3 + 2] 环加成反应，以高产率区域选择性地得到 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，无需碱、还原剂或惰性气氛。该离子液体的作用范围和催化活性在本文中首次被描述。此外，即使在无搅拌条件下，目前具有成本效益的催化系统也令人印象深刻。
• Immobilized CuO Hollow Nanospheres Catalyzed Alkyne-Azide Cycloadditions
  作者：Hyuntae Kang、Hyun Seok Jung、Jee Young Kim、Ji Chan Park、Mijong Kim、Hyunjoon Song、Kang Hyun Park

  DOI：10.1166/jnn.2010.2530

  日期：2010.10.1

  An approach for gram-scale synthesis of uniform Cu2O nanocubes by a one-pot polyol process was used. The CuO hollow nanostructures were prepared by adding aqueous ammonia solutions with Cu2O nanocube colloidal solutions. CuO hollow nanospheres on acetylene black (CuO/AB), were synthesized and used for the catalytic [3+2] cycloaddition of azides with terminal alkynes to provide products in good yields with high regioselectivity. The CuO/AB was readily separated by centrifugation and could be reused ten times under the present reaction conditions without any loss of catalytic activity. Transition metals loaded onto acetylene black are useful reagents for a wide variety of organic transformations. Moreover, these heterogeneous systems are promising industrial catalysts.

  一种通过一锅多元醇法制备均匀Cu2O纳米立方体克级合成的方法被采用。通过添加氨水溶液至 纳米立方体胶体溶液中，制备了CuO空心纳米结构。合成了负载在乙炔黑上的CuO空心纳米球（CuO/AB），并用于催化叠氮化物与末端炔烃的[3+2]环加成反应，提供了高产率、高区域选择性的产物。CuO/AB可通过离心分离轻易地回收，并在当前反应条件下可以重复使用十次而不会损失催化活性。负载在乙炔黑上的过渡金属对于多种有机转化反应是有用的试剂。此外，这些非均相体系是有前景的工业催化剂。
• Synthesis of copper containing polyaniline composites through interfacial polymerisation: An effective catalyst for Click reaction at room temperature
  作者：Mitali Chetia、Manashjyoti Konwar、Biswajit Pegu、Surajit Konwer、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130019

  日期：2021.6

  supported Cu (Cu/PANI) catalyst served as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles via click chemistry approach. Herein, we have illustrated the development of two copper based heterogeneous catalysts using PANI as solid support through interfacial polymerization method. The catalysts can be easily recycled and reused resulting excellent

  聚苯胺（PANI）负载的Cu（Cu / PANI）催化剂可作为有效的非均相催化剂，用于通过点击化学方法区域选择性合成1,4-二取代-1 H -1,2,3-三唑。在本文中，我们通过界面聚合方法说明了使用PANI作为固体载体的两种铜基非均相催化剂的开发。该催化剂可以容易地再循环和再利用，从而产生了极佳的三唑产率。该方案的主要优点是易于制备，催化剂的多相性质，使用水作为助溶剂和室温反应条件。在本文中，已经描述了使用我们开发的Cu-PANI催化剂合成1 H -1,2,3-三唑的三种不同方案。