7-ethyl 1-methyl (2S,3R,5S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanedioate | 1240466-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-ethyl 1-methyl (2S,3R,5S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanedioate
• 英文别名: 7-O-ethyl 1-O-methyl (2S,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxyheptanedioate
• CAS: 1240466-91-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₇Si
• 分子量: 364.511
• InChiKey: VHZHQXQENRFRPV-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl 1-methyl (2S,3R,5S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanedioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-2-[(2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369
• 作为产物：
  描述：

  7-ethyl 1-methyl (S,E)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)hept-2-enedioate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到7-ethyl 1-methyl (2S,3R,5S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369

文献信息

• A Chemoenzymatic Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the C1-C11 fragment of (+)-Peloruside A
  作者：Heike Schönherr、Jan Mollitor、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201000369

  日期：——

  and diastereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of the marine natural product (+)-peloruside A has been developed. Through enzymatic desymmetrization of diethyl 3-hydroxyglutarate with lipase B from Candida antarctica a large-scale access to enantiomerically highly enriched starting material was achieved. Subsequent stereo-generating key steps utilized in the synthesis were a Sharpless asymmetric

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。