benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 856409-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 856409-96-6
• 化学式: C₅₀H₆₅N₃O₂₂
• 分子量: 1060.07
• InChiKey: KYQQRQHJRNFXHJ-ILVGXKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  309.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear and Branched Regioisomeric Chitooligosaccharides as Potential Mimetics of Natural Oligosaccharide Ligands of Natural Killer Cells NKR-P1 and CD69 Lectin Receptors

  摘要：

  制备了β(1→3)糖苷键的N-乙酰葡萄糖二聚体13的同分异构体和具有β(1→4)和β(1→3)糖苷键的分支寡糖25的类似物，作为天然寡糖配体激活自然杀伤细胞(NK细胞)的凝集素受体NKR-P1A和CD69的潜在模拟物进行测试。讨论了NKR-P1凝集素受体对其天然配体有效模拟物的结构要求。观察到分支三糖25与受体CD69的显著结合活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20041781
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以250 mg的产率得到benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear and Branched Regioisomeric Chitooligosaccharides as Potential Mimetics of Natural Oligosaccharide Ligands of Natural Killer Cells NKR-P1 and CD69 Lectin Receptors

  摘要：

  制备了β(1→3)糖苷键的N-乙酰葡萄糖二聚体13的同分异构体和具有β(1→4)和β(1→3)糖苷键的分支寡糖25的类似物，作为天然寡糖配体激活自然杀伤细胞(NK细胞)的凝集素受体NKR-P1A和CD69的潜在模拟物进行测试。讨论了NKR-P1凝集素受体对其天然配体有效模拟物的结构要求。观察到分支三糖25与受体CD69的显著结合活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20041781