(3aR)-2c-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-5H-furo[3,2-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-3t-ol | 27095-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-2c-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-5H-furo[3,2-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-3t-ol
• 英文别名: 1',1'-dimethyl-1,2-dihydro-1'H-pyrrolo[1,2-d]-α-D-1,2-dideoxy-ribopyranoso[2,1-b][1,4]oxazine
• CAS: 27095-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: YOHYGHCKFPVGHY-WKJUBOCMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)pyrrole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3aR)-2c-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-5H-furo[3,2-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-3t-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrole Nucleosides by the Photo-dehydrogenation ofΔ³-Pyrroline Derivatives

  摘要：

  1-(β-d-吡喃葡萄糖基)吡咯(VI)由1-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基)-Δ3光脱氢制备-吡咯啉 (IV) 在氧气和二苯甲酮存在下发生，然后脱乙酰化。核苷 (VI) 也通过光化学方法直接衍生自 1-(d-葡萄糖基)-Δ3-吡咯啉 (III)。 1-(α-d-呋喃核糖基)-吡咯 (XI)、其 β-端基异构体 (XII) 和 1-(β-d-吡喃核糖基)吡咯 (XIII) 的合成是通过 1-(2' 的光脱氢作用完成的,3'-O-异亚丙基-d-核糖基)-Δ3-吡咯啉，然后除去保护基团。用 80% 乙酸水溶液处理 1-(2',3'-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖基)吡咯 (VIII)，得到新型 α-环核苷 1-(2-C,2'-O) -异亚丙基-α-d-呋喃核糖基)吡咯(XIV)，除了XI-XIII之外。通过气相色谱法证实Δ3-吡咯啉(II)本身通过光脱氢形成吡咯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3539