phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1322656-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1322656-54-1
• 化学式: C₂₆H₂₄ClNO₉S
• 分子量: 561.997
• InChiKey: BYRNGELONJABHM-ILRYNQFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）-连接的N-乙酰基-d-葡萄糖胺低聚糖底物的合成及其分散素B的水解

  摘要：

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）-连接的N-乙酰基-d-葡萄糖胺低聚糖底物的合成及其分散素B的水解

  摘要：

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.029