N-(p-iodobenzoyl)carbazole | 691358-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(p-iodobenzoyl)carbazole
• 英文别名: (9H-carbazol-9-yl)(4-iodophenyl)methanone；(9H-carbazole-9-yl)-(4-iodophenyl)methanone；Carbazol-9-yl-(4-iodophenyl)methanone
• CAS: 691358-52-8
• 化学式: C₁₉H₁₂INO
• 分子量: 397.215
• InChiKey: ULBFYGGKYFZEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-iodobenzoyl)carbazole 在 三乙胺 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(p-ethynylbenzoyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyacetylenes Having Pendant Carbazole Groups and Their Photo- and Electroluminescence Properties

  摘要：

  Novel carbazole-containing polymers, i.e., poly(3,6-di-tert-butyl-N-(p-ethynylphenyl)carbazole) [poly(t-Bu(2)CzPA)] and poly(N-(p-ethynylbenzoyl)carbazole) [poly(CzCOPA)] were synthesized by the polymerization of the corresponding carbazole-containing acetylene monomers using [(norbornadiene)-RhCl](2)-Et3N, WCl6-n-Bu4Sn, and WCl4 catalysts. The UV-vis absorption band edge wavelengths of the polymers obtained by the polymerization with W catalysts were longer than those of the Rh-based polymers. The photoluminescence quantum yield of the W-based poly(t-Bu(2)CzPA) was 55%, while that of the Rh-based one was as low as 3.6%. The photocurrent of poly(t-Bu(2)CzPA) was 40-50 times higher than the dark current. Poly(t-Bu2CzPA) in conjunction with iridium complexes exhibited electroluminescence (13-18 cd/m(2)).

  DOI：

  10.1021/ma035972g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 咔唑 在 三氟乙酸酐 、 磷酸 作用下， 反应 2.66h， 以70%的产率得到N-(p-iodobenzoyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells

  摘要：

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。

  DOI：

  10.1039/c4ob00686k

文献信息

• 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合 成及光电性能研究
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN110627776B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开了一种D‑A型咔唑基衍生物的制备方法及其发光性质，其中咔唑基衍生物的结构通式为该D‑A型结构以咔唑为给体单元，苯甲酰基为受体单元，三种材料都具有良好的溶解性和热稳定性，本发明的咔唑基衍生物制备方法主要由4‑碘代苯甲酰基与五元杂环单边锡化物通过Stille偶联反应制备。本发明所提供的制备方法路线简单，步骤少，生产成本低。更重要的是，通过不同重量的杂原子取代，调控了该类材料的发光性能，实现了由荧光到磷光的转变，因而在有机发光二极管和生物成像等领域中具有广阔的应用前景。
• [EN] SYNTHESIS AND PHOTOELECTRIC PROPERTY RESEARCH OF CARBAZOLE ROOM-TEMPERATURE PHOSPHORESCENT MATERIAL CONTAINING S/SE/TE HEAVY ATOMS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET RECHERCHE DE PROPRIÉTÉ PHOTOÉLECTRIQUE DE MATÉRIAU CARBAZOLE PHOSPHORESCENT À TEMPÉRATURE AMBIANTE CONTENANT DES ATOMES LOURDS DE S/SE/TE<br/>[ZH] 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究
  申请人：UNIV CAS

  公开号：WO2021068511A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明公开了一种D-A型咔唑基衍生物的制备方法及其发光性质，其中咔唑基衍生物的结构通式为 (I) 该D-A型结构以咔唑为给体单元，苯甲酰基为受体单元，三种材料都具有良好的溶解性和热稳定性，本发明的咔唑基衍生物制备方法主要由4-碘代苯甲酰基与五元杂环单边锡化物通过Stille偶联反应制备。本发明所提供的制备方法路线简单，步骤少，生产成本低。更重要的是，通过不同重量的杂原子取代，调控了该类材料的发光性能，实现了由荧光到磷光的转变，因而在有机发光二极管和生物成像等领域中具有广阔的应用前景。