2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 209330-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-4-quinolinecarboxylate；ethyl 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
• CAS: 209330-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: KVJHZFPTNQTGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-methylanilino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-芳基氨基-5,6-三亚甲基和5,6-四亚甲基异烟酸的2-亚芳基-和2-(5-硝基呋喃基)酰肼的合成和抗菌活性

  摘要：

  此前，我们报道了一系列 2-芳基氨基 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸的异丙基酰胺的合成和表征，具有抗炎和镇痛活性 [1]。此类的另一种活性化合物是 5,6,7,8-四氢喹啉 4-羧基酰肼，已知具有抗结核特性 [2]。这项工作的目的是在 2-氯和 2-芳氨基-5,6 三（四）亚甲基异烟酸的亚芳基和 5-硝基呋喃基酰肼中寻找具有抗菌活性的化合物 最初的化合物是甲酯 [2] 和乙酯（ I a Ic ) 通过 5,6 三亚甲基和 5,6-四亚甲基-2-羟基异烟酸与五氯化磷和相应的醇的连续反应获得。先前的研究表明，在 DMF 中沸腾 4 17 小时期间，酯 Ib 中的卤素原子不会被芳基氨基亲核置换（我们报道了 2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉的低迁移率- 4-羧酸异丙基酰胺）[1]。该反应仅通过将这些酯与芳胺盐酸盐在无水丁醇中煮沸 12 小时进行，导致 2-芳氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-4 羧酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02464164
• 作为产物：
  描述：

  5,6-tetramethylene-2-chloroisonicotinic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-芳基氨基-5,6-三亚甲基和5,6-四亚甲基异烟酸的2-亚芳基-和2-(5-硝基呋喃基)酰肼的合成和抗菌活性

  摘要：

  此前，我们报道了一系列 2-芳基氨基 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸的异丙基酰胺的合成和表征，具有抗炎和镇痛活性 [1]。此类的另一种活性化合物是 5,6,7,8-四氢喹啉 4-羧基酰肼，已知具有抗结核特性 [2]。这项工作的目的是在 2-氯和 2-芳氨基-5,6 三（四）亚甲基异烟酸的亚芳基和 5-硝基呋喃基酰肼中寻找具有抗菌活性的化合物 最初的化合物是甲酯 [2] 和乙酯（ I a Ic ) 通过 5,6 三亚甲基和 5,6-四亚甲基-2-羟基异烟酸与五氯化磷和相应的醇的连续反应获得。先前的研究表明，在 DMF 中沸腾 4 17 小时期间，酯 Ib 中的卤素原子不会被芳基氨基亲核置换（我们报道了 2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉的低迁移率- 4-羧酸异丙基酰胺）[1]。该反应仅通过将这些酯与芳胺盐酸盐在无水丁醇中煮沸 12 小时进行，导致 2-芳氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-4 羧酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02464164