1-benzal-3,3-dimethylphthalan | 54537-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-benzal-3,3-dimethylphthalan
• 英文别名: 1-benzylidene-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-isobenzofuran
• CAS: 54537-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: LYHZUPJJUJCOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzal-3,3-dimethylphthalan 在 亚碘酰苯 、 diethylzinc 、 C₇₂H₅₂MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',3'-dimethyl-5-phenyl-3'H-spiro[[1,2]dioxolane-3,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 、 苯乙炔 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-benzal-3,3-dimethylphthalan
  参考文献：
  名称：

  炔烃与芳基碘的高效铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  描述了炔烃与芳基碘化物的铜催化交叉偶联反应。该系统可耐受广泛的官能团，并能够使用空间要求严格的底物，只需 1.0-2.5 mol-% 的 Cu 2 O 和 1.0-2.5 mol-% 的黄磷作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000653

文献信息

• Time and Temperature Dependent Palladium-Catalyzed Stereo- and Regioselective Alkoxy-arylation of Triple Bonds: Synthesis of (<i>E</i>)/(<i>Z</i>)-1,1-Disubstituted-3-(1-Phenylalkylidene)-1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00666

  日期：2021.6.18

  pharmaceutical industry. This work describes a stereo- and regioselective synthesis of (E)/(Z)-1,1-disubstituted-3-(1-arylalkylidene)-1,3-dihydroisobenzofurans catalyzed by palladium. The DHIBFs are achieved from readily available aryl bromides and ortho-alkyne tertiary alcohols via intermolecular aryl Heck coupling and intramolecular oxo-cyclization of the suitably situated hydroxyl group. Significantly, it

  开发能够实现有机分子立体和区域选择性合成的合成策略在制药行业中是必不可少的。这项工作描述了由钯催化的 ( E )/( Z )-1,1-二取代-3-(1-芳基亚烷基)-1,3-二氢异苯并呋喃的立体和区域选择性合成。的DHIBFs从容易获得的芳基溴化物来实现和邻-炔叔醇通过分子间芳Heck偶联和分子内氧的适当位于羟基基团的-cyclization。值得注意的是，证明了Zβ-异构体在 80°C 下 6 小时形成为主要异构体，而稳定的E-异构体在稍微剧烈的条件下（100°C 保持 12 小时）是主要的异构体。此外，仔细观察还发现，这种从Z - 到E - 异构体的双异构化是在室温下在 CDCl 3中的 NMR 管中触发的。值得注意的是，该协议首次实现了重度取代的二氢异苯并呋喃的合成，尤其是带有四取代双键的合成。