ethyl (4S,5R)-5-[(4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1241382-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-[(4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1241382-33-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₇Si
• 分子量: 432.63
• InChiKey: PRDUBNQLXTWIFI-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-[(4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过PEG中的迭代不对称二羟基化反应不对称合成（+）-心脏丁醇化物

  摘要：

  通过Lu和Guo二烯合成，Sharpless不对称二羟基化和一锅脱保护-内酯化，可以高收率地实现多羟基化天然产物（+）-心脏丁醇内酯的立体选择性全合成。证明了可回收试剂系统在PEG中用于不对称二羟基化的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.122
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-[(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl (4S,5R)-5-[(4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过PEG中的迭代不对称二羟基化反应不对称合成（+）-心脏丁醇化物

  摘要：

  通过Lu和Guo二烯合成，Sharpless不对称二羟基化和一锅脱保护-内酯化，可以高收率地实现多羟基化天然产物（+）-心脏丁醇内酯的立体选择性全合成。证明了可回收试剂系统在PEG中用于不对称二羟基化的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.122

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-cardiobutanolide via an iterative asymmetric dihydroxylation in PEG
  作者：S. Chandrasekhar、N. Kiranmai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.122

  日期：2010.8

  The stereoselective total synthesis of (+)-cardiobutanolide, a polyhydroxylated natural product, is achieved in high yield through Lu and Guo diene synthesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and one-pot deprotection–lactonization. The utility of a recyclable reagent system in PEG for asymmetric dihydroxylation is demonstrated.

  通过Lu和Guo二烯合成，Sharpless不对称二羟基化和一锅脱保护-内酯化，可以高收率地实现多羟基化天然产物（+）-心脏丁醇内酯的立体选择性全合成。证明了可回收试剂系统在PEG中用于不对称二羟基化的实用性。