1-O-benzoyl-5-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-6-O-tert-butyldimetylsilyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose | 1236033-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-5-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-6-O-tert-butyldimetylsilyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(1S)-1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 1236033-79-6
• 化学式: C₃₃H₅₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 679.883
• InChiKey: FVSNHWKOPBTNDM-AOYLRGCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 、 benzoyl 5-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-2,3,-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以28.5%的产率得到1-O-benzoyl-5-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-6-O-tert-butyldimetylsilyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物合成胍类：碳水化合物化学中的一般方法

  摘要：

  所述guanidinylating试剂的能力Ñ '，Ñ ''-diBoc- ñ -triflyl胍（GN-TF）与原位形成的游离胺在碳水化合物支架叠氮化物反应进行了探讨。该反应被证明是一种有效的方法，以一锅法方式制备具有良好或优异产率的胍衍生物，可以使用具有不同取代方式的伯或仲叠氮化物。在这些氢解条件下不除去不稳定的保护基，例如苄基醚。

  DOI：

  10.1021/jo100876r

文献信息

• Synthesis of Guanidines From Azides: A General and Straightforward Methodology In Carbohydrate Chemistry
  作者：Andrés G. Santana、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo100876r

  日期：2010.8.6

  The ability of the guanidinylating reagent N′,N′′-diBoc-N-triflyl-guanidine (GN-Tf) to react with in situ formed free amines from azides in carbohydrate scaffolds was explored. This reaction proved to be an efficient method to prepare guanidine derivatives in a one-pot manner with good to excellent yields, either with primary or secondary azides with different substitution patterns. Labile protecting

  所述guanidinylating试剂的能力Ñ '，Ñ ''-diBoc- ñ -triflyl胍（GN-TF）与原位形成的游离胺在碳水化合物支架叠氮化物反应进行了探讨。该反应被证明是一种有效的方法，以一锅法方式制备具有良好或优异产率的胍衍生物，可以使用具有不同取代方式的伯或仲叠氮化物。在这些氢解条件下不除去不稳定的保护基，例如苄基醚。