(1S*,2S*,4S*,5S*)-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol | 6261-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2S*,4S*,5S*)-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol
• 英文别名: (S,S,S,S)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol；(1S,2S,4S,5S)-cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 6261-35-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: RDIDGZFQASQXBU-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  297.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*,4S*,5S*)-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol 在 十二羰基三钌 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4aS*,11R*,12aR*,Z)-11,12a-dihydroxy-1,7,10,11,12,12a-hexahydro-4H-4a,11-epoxybenzo[10]annulen-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-cyclohexadiene diepoxide 在 sodium hydrogen sulfate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S*,2S*,4S*,5S*)-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of epoxides with NaHSO4: isolation of β-hydroxy sulfate esters and an effective synthesis for trans-diols

  摘要：

  Sodium hydrogen sulfate (NaHSO4) was observed to be highly effective as a reagent or catalyst in the ring-opening reactions of epoxides under mild conditions. Reaction of epoxides with NaHSO4 gave isolable P-hydroxy sulfate esters and vicinal diols. Experimenting with different epoxides, the study investigated the scope of the ring-opening reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.092

文献信息

• Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C2-symmetric 3,5-cyclohexadiene-1,2-diol and D2-symmetric cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
  作者：Hiroshi Suemune、Atsushi Hasegawa、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00350-k

  日期：1995.1

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 3,5-cyclohexadiene-1,2-diol 5 and D-2-symmetric cyclohexane-1,2,4,5-tetrol related compounds 7a,b, 10, 11 has been achieved using optically active 4-cyclohexene-1,2-diol (S,S)-1c prepared by an enzymatic procedure.
• US9611287B2
  申请人：——

  公开号：US9611287B2

  公开（公告）日：2017-04-04