cis-1,4-cyclohexadiene diepoxide | 16063-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-1,4-cyclohexadiene diepoxide
• 英文别名: (1R,3S,5R,7S)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0]octane；syn-1,4-cyclohexadiene diepoxide；cis-cyclohexadiene dioxide；cis-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octane；cis-1,4-cyclohexadiene dioxide；(1S,3R,5S,7R)-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 16063-08-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: XOAKQCOPHMCADA-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  189.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-cyclohexadiene diepoxide 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 meso-(1R,3S,4S,6R)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyclitol analogs of biological interest. Regioselective nucleophilic substitutions of 1,4-cyclohexadiene bisepoxide and bisepisulfide

  摘要：

  通过金属模板机制，顺式-1,4-环己二烯双环氧化物与铝叠氮化合物反应，得到全顺向的1,3-二叠氮基-4,6-环己二醇（2）。对产物进行氢化反应，得到2,5-二去氧链霉素。合成子2与6-去氧-6-叠氮基-2,3,4-三（O-苄基）-α-葡萄糖基氯化物正常偶联，得到预期的葡萄糖苷，是5-去氧奈曼类似物的前体。顺式-和反式-1,4-环己二烯双环氧化物以良好的产率转化为相应的双环己二烯双硫化物和单环氧单硫化物。通过金属模板机制，用乙酰氯和乙酸汞对顺式-双环氧双硫化物进行区域选择性开环反应，得到立体化学定义明确的环醇二硫类似物。

  DOI：

  10.1139/v78-440
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到cis-1,4-cyclohexadiene diepoxide
  参考文献：
  名称：

  化学和细菌还原偶氮探针：使用荧光光谱法监测构象变化

  摘要：

  受空间限制的探针2,4 - O-双丹酰基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct-6-ene（8）和2,4 - O-双嘧啶基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct- 6-烯（9）表现出特定的二聚体荧光特性（分别为λmax分别为555 nm和511 nm），这归因于丹磺酰基或groups基的2,4-双轴排列。还原（8）和（9）中的偶氮构象锁定基团，得到1,3-双丹酰基-4,6-二氨基环己烷（16）和1,3-双嘧啶基-4,6-二氨基环己烷（17））在四赤道椅构象中，因此使双丹磺酰基或双嘧啶酰基的相互作用减至最小。这导致荧光的变化从一个合作绿色发射二聚体带的蓝移，单体型荧光，与λ最大448纳米和396纳米的还原形式（16）和（17）表示。可以在仿生条件下（使用连二亚硫酸钠）或通过使用偶氮还原酶的细菌（产气荚膜梭状芽胞杆菌或大肠杆菌）降低偶氮键的构象锁定。这些荧光探针具有特异性检测表达偶氮还原酶的细菌的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.086

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Fluorescent probe for detection of bacteria: conformational trigger upon bacterial reduction of an azo bridge
  作者：Nicholas J. W. Rattray、Waleed A. Zalloum、David Mansell、Joe Latimer、Carl H. Schwalbe、Alexander J. Blake、Elena V. Bichenkova、Sally Freeman

  DOI：10.1039/c2cc32521g

  日期：——

  Using biomimetic chemical reduction or Clostridium perfringens cell extract containing azoreductase, the dimer-fluorescent probe 2,4-O-bisdansyl-6,7-diazabicyclooct-6-ene, which possesses a conformationally constrained cis-azo bridge, is reduced to the tetra-equatorial 2,4-O-bisdansyl-cyclohexyl-3,5-bisammonium salt which exhibits fluorescence indicative of a dansyl monomer.

  使用仿生化学还原或含有还原酶的壶菌提取物，将具有构象受限的顺式偶氮桥的二聚体荧光探针2,4-O-bisdansyl-6,7-diazabicyclooct-6-ene还原为四个赤道位的2,4-O-bisdansyl-cyclohexyl-3,5-bisammonium盐，该盐表现出与丹酰基单体相关的荧光。
• Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions
  作者：Hartmuth C. Kolb、M. G. Finn、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::aid-anie2004>3.0.co;2-5

  日期：2001.6.1

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  对自然界最喜欢的分子的研究表明，与碳-碳键相比，更倾向于形成碳-杂原子键——这当然不足为奇，因为二氧化碳是自然界的起始原料，而且大多数反应都是在水中进行的。核酸、蛋白质和多糖是通过碳-杂原子键连接在一起的小亚基的缩聚物。即使是构成这些关键分子的 35 个左右的结构单元，每个结构单元最多也包含六个连续的 CC 键，三个芳香族氨基酸除外。从大自然的方法中汲取灵感，我们在这里着手开发一套强大、高度可靠和选择性的反应，用于通过杂原子链接 (CXC) 快速合成有用的新化合物和组合文库，我们称之为“
• Fluorocyclohexanes: synthesis and structure of all-syn-1,2,4,5-tetrafluorocyclohexane
  作者：Alastair J. Durie、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Peer Kirsch、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c2cc34679f

  日期：——

  The all-syn isomer of 1,2,4,5-tetrafluorocyclohexane is prepared and characterised by NMR and X-ray crystallography. It emerges to be a particularly polar cyclohexane analogue with differentially polarised faces.

  我们制备了 1,2,4,5 四氟环己烷的全合成异构体，并通过核磁共振和 X 射线晶体学对其进行了表征。它是一种具有不同极性面的极性环己烷类似物。
• 一种2,5-双脱氧链霉胺衍生物及其应用
  申请人：四川医立特生物医药有限公司

  公开号：CN109111376B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种2,5‑双脱氧链霉胺衍生物及其应用，本发明公开的化合物抑制弗林蛋白酶活性，作为弗林蛋白酶抑制剂；并用于制备治疗与弗林蛋白酶有关癌症的药物。