N,N'-Bis(1-pentylhexyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid) | 110590-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(1-pentylhexyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid)
• 英文别名: N,N'-Bis(1-pentylhexyl)-3,4:9,10-perylene diimide；N¹,N²-bis(6-undecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；2,9-di(undecan-6-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；N,N’-bis(6-undecyl)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；PDI；7,18-Di(undecan-6-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 110590-83-5
• 化学式: C₄₆H₅₄N₂O₄
• 分子量: 698.946
• InChiKey: LDPJUNKPABDVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  812.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(1-pentylhexyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid) 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-溴-N，N'-二（十一碳六烯基）-3,4,9,10-per二羧酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  包含角形S，N-杂并四苯和per二酰亚胺的完全熔融的非富勒烯受体，用于无添加剂有机太阳能电池†

  摘要：

  用杂芳族桥向非富勒烯受体（NFA）构造稠合的per二酰亚胺（PDI）二聚体已成为实现高性能有机太阳能电池（OSC）的有效策略。在这里，FDTC-PDI包含完全融合的两个PDI和一个中心单元S型，N-异并六烯完全融合，并被开发为OSC的新型NFA。研究并比较了FDTC-PDI及其非熔融前体DTC-PDI的分子几何结构，光谱，能级，电荷载流子迁移率和形态差异以及相应的光伏性能。理论计算表明，FDTC-PDI具有比DTC-PDI更好的平面分子构象和更有效的共轭长度。结果，通过分别将FDTC-PDI与作为电子受体和电子供体材料的PTB7-Th混合，倒置太阳能电池表现出令人鼓舞的PCE为4.78％以及J sc为11.72mA cm -2，V oc为0.96 V，FF为42.5％，优于同类DTC-PDI（2.68％）。这些结果与较高的摩尔消光系数，更平衡的载流子迁移率和更好的FDTC-PDI形态有关以

  DOI：

  10.1039/c9nj02918d
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N'-Bis(1-pentylhexyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid)
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Cove 型石墨烯纳米带的逐步生长环状 π 延伸聚合

  摘要：

  石墨烯纳米带 (GNR) 是纳米宽的石墨烯条带，作为下一代碳材料的候选材料，在材料科学中引起了极大的关注。由于它们的物理性质主要取决于它们的结构，因此非常需要精确合成结构明确的 GNR 来控制它们的性质。在此，我们报告了一种逐步增长的环状 π 延伸聚合，该聚合允许快速和模块化合成具有芘和/或晕苯二亚胺重复单元的 Cove 型 GNR。通过各种光谱分析证实了分离的 GNR 的结构和光物理特性。此外，还实现了 GNR 的气流辅助均匀表面自组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11328

文献信息

• Non-fullerene acceptor engineering with three-dimensional thiophene/selenophene-annulated perylene diimides for high performance polymer solar cells
  作者：Gang Li、Shuaihua Wang、Tao Liu、Pin Hao、Zhenhua Liu、Fengting Li、Lian-Ming Yang、Yu Zhang、Dandan Li、Shufan Yang、Jianfeng Zhao、Jiewei Li、He Yan、Bo Tang

  DOI：10.1039/c8tc04926b

  日期：——

  High efficiencies of 6.85% and 7.63% are obtained in non-fullerene OSCs using TPE-PDI4-S/TPE-PDI4-Se as the acceptors and PBDB-T1 as the donor.

  在非富勒烯有机太阳能电池中，使用TPE-PDI4-S/TPE-PDI4-Se作为受体，PBDB-T1作为给体，获得了6.85%和7.63%的高效率。
• 一种碳硼烷-苝二酰亚胺衍生物及合成方法和 基于其的传感阵列及制备方法与应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107698614B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一类碳硼烷‑苝二酰亚胺衍生物及合成方法和基于其的传感阵列及制备方法与应用，属于小分子荧光传感薄膜材料技术领域。将碳硼烷‑苝二酰亚胺衍生物置于溶液中组装成具有较大比表面的纤维结构，再将其转移至不同基质表面，获得一种由多种荧光薄膜组成的传感阵列，该传感阵列可对六种重要毒品气体灵敏传感，且毒品样品无需任何处理，同时通过阵列组合，从而彻底消除了常见干扰物的干扰。本发明操作简便、反应条件温和，所制备的荧光传感薄膜稳定性好、使用寿命长，是一类优异的毒品气体传感薄膜阵列，将这类薄膜与商品荧光仪器联合使用可以实现毒品气体的灵敏检测。此外，经过传感薄膜器件化，也可以发展毒品气体专用检测仪。
• <i>N</i>-Annulated perylene diimide derivatives as non-fullerene acceptors for solution-processed solar cells with an open-circuit voltage of up to 1.14 V
  作者：Fei You、Xingbao Zhou、Hongyan Huang、You Liu、Sizhou Liu、Jinjun Shao、Baomin Zhao、Tianshi Qin、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8nj02566e

  日期：——

  Three different non-fullerene small molecular acceptors containing N-annulated perylene diimide, named di-PNR, TPA-PNR and EDOT-PNR, were successfully designed and synthesized for photovoltaic applications. Introducing an electron donating unit such as triphenylamine (TPA) or 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (EDOT) into the N-annulated PDI derivatives significantly influences the light-harvesting

  成功设计并合成了三种不同的含N环化per二酰亚胺的非富勒烯小分子受体di-PNR，TPA-PNR和EDOT-PNR，用于光伏应用。将电子给体（例如三苯胺（TPA）或2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英（EDOT））引入到N环化的PDI衍生物中会显着影响光收集能力，能级，形态以及光伏性能。初步来说，TPA-PNR和EDOT-PNR具有较低的带隙和较高的HOMO / LUMO能级。基于共混物的反相太阳能电池获得的5.29％和4.54％的功率转换效率（PCE的）PTB7钍/二PNR和PTB7钍/ TPA-PNR，分别从该共混物的光滑的形态得到的薄膜和强烈的光吸收会增加J sc和FF。在相同的优化条件下，EDOT-PNR的LUMO能级较高，因此PCE为1.6％，V oc为1.14 V，非常高，这是有机太阳能电池使用的最高V oc值之一。N环化的PDI衍生物作为电子受体。我们的工作
• 一种苝二酰亚胺肩位四取代衍生物及其制备方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113248503B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种苝二酰亚胺肩位四取代衍生物及其制备方法和应用，构建了多个电子给体和单一电子受体共价相连的共轭分子体系，即苝二酰亚胺肩位四取代衍生物。电子给受体间极强的电子耦合作用导致化合物吸光范围拓宽，同时，在光激发条件下形成的电荷分离态可通过系间窜越到达三线态或以非辐射跃迁形式回到基态。这是该衍生物具有优异的活性氧生成效率和光热转化效率的本源。该衍生物活性氧产率高、光热转化效果显著，是一种性能优异的光敏剂和有机小分子光热材料，有望在太阳能净化水工程、临床光热/光动力治疗肿瘤领域实现应用。为设计具有性能优异的光敏剂和光热剂提供了新的思路。
• A fully fused non-fullerene acceptor containing angular-shaped <i>S</i>,<i>N</i>-heteroacene and perylene diimide for additive-free organic solar cells
  作者：Zhaoning Li、Jungan Wang、Hongyan Huang、You Liu、Yikai Yun、Zhengchun Cheng、Shuli Liu、Zhucheng Ding、Baomin Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9nj02918d

  日期：——

  Constructing fused perylene diimide (PDI) dimers with heteroaromatic bridges toward non-fullerene acceptors (NFAs) has become an efficient strategy to achieve high performance organic solar cells (OSCs). Here, FDTC-PDI containing fully fused two PDIs with one central unit of angular-shaped S,N-heteroacene was developed and explored as a novel NFA for OSCs. The molecular geometry, optical spectra, energy

  用杂芳族桥向非富勒烯受体（NFA）构造稠合的per二酰亚胺（PDI）二聚体已成为实现高性能有机太阳能电池（OSC）的有效策略。在这里，FDTC-PDI包含完全融合的两个PDI和一个中心单元S型，N-异并六烯完全融合，并被开发为OSC的新型NFA。研究并比较了FDTC-PDI及其非熔融前体DTC-PDI的分子几何结构，光谱，能级，电荷载流子迁移率和形态差异以及相应的光伏性能。理论计算表明，FDTC-PDI具有比DTC-PDI更好的平面分子构象和更有效的共轭长度。结果，通过分别将FDTC-PDI与作为电子受体和电子供体材料的PTB7-Th混合，倒置太阳能电池表现出令人鼓舞的PCE为4.78％以及J sc为11.72mA cm -2，V oc为0.96 V，FF为42.5％，优于同类DTC-PDI（2.68％）。这些结果与较高的摩尔消光系数，更平衡的载流子迁移率和更好的FDTC-PDI形态有关以