methyl (4-pentyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1246776-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-pentyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 1246776-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₉
• 分子量: 389.403
• InChiKey: IRDPHCQFPDRDQM-WTUOYXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-pentyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到methyl [4-pentyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-(4-toluenesulfonyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的原位组合方法可识别未知结合位点的高亲和力配体

  摘要：

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907254
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (4-pentyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 methyl (4-pentyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  新型单价和多价 N-乙酰神经氨酸糖簇作为流感和冠状病毒感染的潜在广谱进入抑制剂

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 是在许多真核细胞中传播的病毒的聚糖受体。目前的工作旨在设计、合成和生物学评估一组基于环糊精 (CD) 支架的 Neu5Ac 衍生物，用于靶向流感和冠状病毒膜蛋白。多价 Neu5Ac 糖簇以 Neu5Ac 密度依赖性方式有效抑制完整流感病毒诱导的鸡红细胞凝集。与Neu5Ac的抑制相比， β -CD支架主面上具有21个Neu5Ac残基的多价抑制剂对流感病毒血凝素的结合亲和力抑制高1788倍，解离常数（K D）为3.87 × 10 -7  M它对流感病毒神经氨酸酶表现出中等的结合亲和力，但其效力仅为 HA 蛋白的约三十分之一。它还对三种人类冠状病毒（严重急性呼吸综合征冠状病毒、中东呼吸综合征冠状病毒和严重急性呼吸综合征冠状病毒2）的刺突蛋白表现出很强的结合亲和力，KD值在低微摩尔范围内，约为10 -时间比HA弱。因此，这些多价唾液酸化 CD 衍生物通过靶向宿主细胞的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115723

文献信息

• Click chemistry can access unnatural N-acetylneuraminic acid–anchored β-cyclodextrin conjugates as potential anti-SARS-CoV-2 entry inhibitors
  作者：Xingxing Zhu、Ruiwen Liu、Yanliang Yi、Liwen Hua、Elena V. Tretyakova、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155047

  日期：2024.4

  resonance study was also performed directly to elucidate the binding affinity of conjugate to three CoVs spike proteins. The overall results suggest that the coupling of multiple unnatural Neu5Ac to the C6 carbons of -CD with suitable linkage can bind the spike protein, thus blocking the entry of CoVs into host cells, implying that multivalent unnatural Neu5Ac derivatives are promising antiviral entry

  多价乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 衍生物可通过模仿病毒的天然受体来阻止病毒进入宿主细胞。然而，非天然 Neu5Ac 衍生物的抗病毒特性尚未得到广泛研究。我们的研究提出了一种简单而稳健的策略，使用点击化学将多个非天然 Neu5Ac 锚定在 -环糊精 (-CD) 核心的主面上。此外，我们评估了这些缀合物的抗病毒活性，发现单价和七价非天然 Neu5Ac 缀合物在 hACE2 过表达的 BHK-21 细胞中对 SARS-CoV-2 刺突假病毒表现出不同的抗病毒活性，但没有显着的细胞毒性 (CC > 100 µM)。结合物观察到最有效的抑制作用，半数最大抑制浓度为 24.78 µM。还直接进行了表面等离子共振研究，以阐明缀合物与三种 CoV 刺突蛋白的结合亲和力。总体结果表明，多个非天然 Neu5Ac 以适当的连接与 -CD 的 C6 碳偶联可以结合刺突蛋白，从而阻止 CoV 进入宿主细胞，这意味着多价非天然