4-iodofurfural diethyl acetal | 915040-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodofurfural diethyl acetal
• 英文别名: 2-(diethoxymethyl)-4-iodofuran
• CAS: 915040-89-0
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: LIOSIVCDJIZIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodofurfural diethyl acetal 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-醛基呋喃-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122683

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method for Producing 2-Formylfuran-4-Boronic Acid by the Metalation of 4-Halofurfural Acetals in the Presence of Suitable Boronic Acid Esters or Anhydrides
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080188671A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Methods for producing furfural-4-boronic acid by the reaction of furfural acetals (I), which are substituted by halogen in position 4, with boronic acid esters or anhydrides, by the subsequent metalation of compound (I) and the simultaneous or subsequent reaction with a boronic acid ester or anhydride to form an acetal-protected furfural-4-boronic acid ester. This product is subjected to acid hydrolysis to form furfural-4-boronic acid. In the formulae: X represents chlorine, bromine or iodine; R represents a branched, unbranched and/or cyclic, optionally substituted C 1 -C 20 alkyl group, an optionally substituted C 6 -C 12 aryl group or an optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl group, the two groups R together can form a ring; R′, R″, R′″ independently of one another represent acylic or cyclic, branched or unbranched, optionally substituted C 1 -C 20 alkyl groups, or optionally substituted aryl groups, optionally two of the groups R′, R″ and R′″ together form a ring, or represent additional groups B(OR) 3 .

  通过将4位卤素取代的呋喃乙缩醛(I)与硼酸酯或酸酐反应，随后对化合物(I)进行金属化并同时或随后与硼酸酯或酸酐反应，形成一个保护的呋喃-4-硼酸酯。该产物经过酸水解可形成呋喃-4-硼酸。在公式中，X代表氯，溴或碘;R代表支链，直链和/或环状，可选地取代的C1-C20烷基，可选地取代的C6-C12芳基或可选地取代的C3-C8环状烷基，两个R组合可以形成一个环; R'，R''，R'''分别独立地表示无环或环状，支链或直链，可选地取代的C1-C20烷基，或可选地取代的芳基，可选地，R'，R''和R'''中的两个组成一个环，或表示额外的B（OR）3基团。