N-benzyl-3-(p-methoxyphenyl)propynamide | 79229-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-3-(p-methoxyphenyl)propynamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 79229-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: SFICUEAYADRHRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(p-methoxyphenyl)propynamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-3-benzyl-5-(bromo(4-methoxyphenyl)methylene)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Construction of 5-methyleneoxazolidine-2,4-diones bearing modifiable halogen groups through a halopalladation strategy

  摘要：

  基于卤代钯化策略，我们成功开发了丙炔酰胺的卤代酯化反应，合成了多种 5-（卤代亚甲基）恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc04475k
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-(p-methoxyphenyl)propynamide
  参考文献：
  名称：

  Construction of 5-methyleneoxazolidine-2,4-diones bearing modifiable halogen groups through a halopalladation strategy

  摘要：

  基于卤代钯化策略，我们成功开发了丙炔酰胺的卤代酯化反应，合成了多种 5-（卤代亚甲基）恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc04475k

文献信息

• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Synthesis of Succinimides via Intramolecular Alder-Ene Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00888

  日期：2021.4.16

  A novel and convenient method has been developed for the facile synthesis of functionalized succinimide derivatives via intramolecular Alder-ene reaction of 1,6-enynes. This reaction features mild and metal-free reaction conditions, which offers a green and efficient entry to synthetically important succinimide scaffolds. Preliminary mechanistic studies suggest that a diradical intermediate might be

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。
• A novel synthesis of oxazolidine-2,4-diones via an efficient fixation of CO₂with 3-aryl-2-alkynamides
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c0ob00550a

  日期：——

  A very mild protocol for fixation of carbon dioxide with 2-alkynamides in DMSO at 30 °C using a CO2 balloon in the presence of K2CO3 has been developed, which leads to an efficient assembly of oxazolidine-2,4-diones. It is observed that the regioselectivity was controlled by the aryl group.

  开发了一种温和的二氧化碳固定化方案，在30°C下，于DMSO中使用CO2气球，并在K2CO3存在下，通过2-炔酰胺实现二氧化碳的固定化，从而高效合成噁唑烷-2,4-二酮。研究表明，区域选择性受芳基团的控制。
• A Gold‐Catalyzed Acid‐Assisted Regioselective Cyclization for the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Qian Wang、Stephanie Hoffmann、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201900699

  日期：2020.5.3

  derivatives are obtained through a regioselective gold‐catalyzed reaction of α‐alkynylamides and alkynoates in the presence of nitriles. The intermediary obtained gold carbenes are generated by an alkyne oxidation with a pyridine N‐oxide. Acidic conditions ensure that only one of the two carbonyl oxygen atoms in these intermediates selectively cyclizes to the products in excellent yields.

  多取代的恶唑衍生物是通过在腈存在下，α-炔基酰胺和炔酸的区域选择性金催化反应获得的。中间体获得的金卡宾是通过吡啶N-氧化物进行炔烃氧化而生成的。酸性条件确保这些中间体中的两个羰基氧原子中只有一个以优良的收率选择性地环化成产物。
• Palladium/copper-catalyzed multicomponent reactions of propargylic amides, halohydrocarbons and CO₂ toward functionalized oxazolidine-2,4-diones
  作者：Cong Zhou、Yaqun Dong、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c9cc07027c

  日期：——

  A palladium/copper-catalyzed oxy-carbonation of propargylic amides by halohydrocarbons and CO2 has been developed toward functionalized oxazolidine-2,4-diones. This multi-component reaction (MCR) was triggered by the oxidative addition of RX to Pd(0), followed by the sequential carboxylation of amide and trans-oxopalladation of an electron-deficient triple bond by RPdX species. Finally, the reductive

  钯/铜催化的炔丙基酰胺被卤代烃和CO 2氧化羰基化反应已朝官能化的恶唑烷2,4-二酮方向发展。通过将RX氧化添加到Pd（0）中，然后依次进行酰胺的羧化反应和RPdX物种对电子缺陷性三键的反式-氧化palladladation，可以触发此多组分反应（MCR）。最后，通过还原消除得到具有四取代的乙烯基图案和Pd（0）的产物。该协议的特点是同时形成三个键，代表将CO 2掺入增值杂环中的有效方法。