2-Benzoyl-5-<4-chlor-phenyl>-thiophen | 1090-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-5-<4-chlor-phenyl>-thiophen
• 英文别名: phenyl[5-(4-chlorophenyl)thiophene-2-yl]methanone；[5-(4-chloro-phenyl)-thiophen-2-yl]-phenyl-methanone；[5-(4-chloro-phenyl)-[2]thienyl]-phenyl ketone；[5-(4-Chlor-phenyl)-[2]thienyl]-phenyl-keton；[5-(4-Chlorophenyl)thiophen-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1090-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₁ClOS
• 分子量: 298.793
• InChiKey: YARCTQSVDBMMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  288-293 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-5-<4-chlor-phenyl>-thiophen 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-5-(α'-bromo-stilben-α-yl)-2-(4-chloro-phenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1455,1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-Benzoyl-5-<4-chlor-phenyl>-thiophen
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1455,1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Synthesis of Functionalized 2-Arylthiophenes with Triarylbismuths as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles under Palladium Catalysis
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260554

  日期：2011.6

  Atom-efficient cross-coupling reactions of functionalized 2-bromo- and 2-iodothiophenes have been demonstrated using triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. These couplings with various functionalized triarylbismuths proceeded smoothly to afford the corresponding functionalized 2-arylthiophenes in high yields.

  在钯催化条件下，使用三芳基铋作为原子效率多偶联有机金属亲核试剂，已经证明了官能化 2-溴和 2-碘噻吩的原子效率交叉偶联反应。这些与各种官能化三芳基铋的偶联顺利进行，以高产率提供相应的官能化 2-芳基噻吩。