(2R,4aR,5aS,6aR,7aS,11aR,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-2-Phenyl-tetradecahydro-1,3,5,7,11,13-hexaoxa-pentacene-12,14-diol | 909782-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,5aS,6aR,7aS,11aR,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-2-Phenyl-tetradecahydro-1,3,5,7,11,13-hexaoxa-pentacene-12,14-diol
• CAS: 909782-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: RWNAHEQTMHDGKW-RRWHDGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,6aR,7aS,11aR,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-2-Phenyl-tetradecahydro-1,3,5,7,11,13-hexaoxa-pentacene-12,14-diol 在 palladium dihydroxide (Sia)2BH 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{3-[(2R,3R,4S,4aS,5aR,6R,6aS,10aS,11aR,12aS)-4-(3-Guanidino-propoxy)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-6-yloxy]-propyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  基于反式融合多环醚的α-螺旋模拟物的合成和评估：与α-螺旋肽中的天冬氨酸对的序列选择性结合

  摘要：

  受阶梯状环状醚骨架和α-螺旋肽之间拓扑相似性的启发，设计了一个含有两个羟基间隔为4.8Å的反式融合6/6/6/6四环醚，作为非肽的支架α-螺旋模拟物。将两个烷基胍基团连接到羟基上，以开发出一种合成受体，用于特异性识别 α螺旋肽表面上i + 4间隔的天冬氨酸对。圆二色性（CD）滴定表明，这种分子识别模式稳定了包含i  + 4个间隔的天冬氨酸对的肽的α螺旋结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.170
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,3-dioxo-butyl ester 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,5aS,6aR,7aS,11aR,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-2-Phenyl-tetradecahydro-1,3,5,7,11,13-hexaoxa-pentacene-12,14-diol
  参考文献：
  名称：

  基于反式融合多环醚的α-螺旋模拟物的合成和评估：与α-螺旋肽中的天冬氨酸对的序列选择性结合

  摘要：

  受阶梯状环状醚骨架和α-螺旋肽之间拓扑相似性的启发，设计了一个含有两个羟基间隔为4.8Å的反式融合6/6/6/6四环醚，作为非肽的支架α-螺旋模拟物。将两个烷基胍基团连接到羟基上，以开发出一种合成受体，用于特异性识别 α螺旋肽表面上i + 4间隔的天冬氨酸对。圆二色性（CD）滴定表明，这种分子识别模式稳定了包含i  + 4个间隔的天冬氨酸对的肽的α螺旋结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.170