6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-deoxy-6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-(3-perfluoro-n-butylpropanethio)-di-(6(C),6(F)-O-methyl)-α-cyclodextrin | 1057657-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-deoxy-6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-(3-perfluoro-n-butylpropanethio)-di-(6(C),6(F)-O-methyl)-α-cyclodextrin
• CAS: 1057657-06-3
• 化学式: C₆₆H₈₄F₃₆O₂₆S₄
• 分子量: 2105.58
• InChiKey: LZEFNNXRIRMGMC-MKFKKCDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  132.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  371.98
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-perfluorobutylpropane isothiuronium iodide 、 (6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-deoxy-6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-iodo)-di-(6(C),6(F)-O-methyl)-α-cyclodextrin 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-deoxy-6(A),6(B),6(D),6(E)-tetra-(3-perfluoro-n-butylpropanethio)-di-(6(C),6(F)-O-methyl)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  控制新的氟化两亲环糊精的区域选择性：合成二和四（6-脱氧-6-烷硫基）-和6-（全氟烷基丙烷硫基）-α-环糊精衍生物。

  摘要：

  通过使用Sinay的方法合成了十二个新的在主面上具有烷硫基和全氟烷基丙硫基官能团的二-和四衍生化的α-环糊精分子，该方法用于过苄基化的α-环糊精的二-O-脱苄基作用。已经开发出一种新的保护/去保护策略以引入亲脂性链。偶联反应涉及适当的α-环糊精衍生物与硫代烷基或硫代全氟烷基丙烷链之间的反应，所述适当的α-环糊精衍生物在C-6位置被良好的离去基团（对于二取代的O-甲磺酰基或对四取代的衍生物的碘）进行区域选择性修饰。这些亲核试剂是从烷基异硫脲溴化物或全氟烷基丙烷和异硫脲碘化物的原位碱性水解中获得的。

  DOI：

  10.1021/jo801111b